9-(2'-hydroxyethyl)adenine | 100524-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2'-hydroxyethyl)adenine
• 英文别名: 2-(4-amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-ethanol；2-(4-Amino-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-aethanol；1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-1-ethanol, 4-amino-；2-(4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethanol
• CAS: 100524-24-1
• 化学式: C₇H₉N₅O
• 分子量: 179.181
• InChiKey: YCGHVLOMTHSSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  442.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-hydroxyethyl)adenine 、 甲基丙烯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到9-(2'-methacryloyloxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  基于DNA结合基序的对映选择性合成沙利度胺受体。

  摘要：

  基于功能性单体9-（2'-甲基丙烯酰氧基乙基）腺嘌呤（2），设计并合成了一系列对镇静性沙利度胺具有选择性的分子印迹聚合物（MIP）合成受体。（1）H-NMR研究用于确定2和模板之间是否存在DNA样结合相互作用（5）。使用2或甲基丙烯酸，或这些功能单体的组合，合成了一系列的乙二醇二甲基丙烯酸酯交联共聚物。区域HPLC研究表明对映选择性（alpha = 2.11）和配体选择性，这可以归因于2与5的酰亚胺部分的相互作用。与甲基丙烯酸相比，化合物2对5的结合贡献更大，尽管这两种功能单体的组合导致对映选择性的提高。正面色谱和批处理结合研究证实了印迹聚合物和参考聚合物对模板的亲和力观察到的差异。

  DOI：

  10.1039/b407996e
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到9-(2'-hydroxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  基于DNA结合基序的对映选择性合成沙利度胺受体。

  摘要：

  基于功能性单体9-（2'-甲基丙烯酰氧基乙基）腺嘌呤（2），设计并合成了一系列对镇静性沙利度胺具有选择性的分子印迹聚合物（MIP）合成受体。（1）H-NMR研究用于确定2和模板之间是否存在DNA样结合相互作用（5）。使用2或甲基丙烯酸，或这些功能单体的组合，合成了一系列的乙二醇二甲基丙烯酸酯交联共聚物。区域HPLC研究表明对映选择性（alpha = 2.11）和配体选择性，这可以归因于2与5的酰亚胺部分的相互作用。与甲基丙烯酸相比，化合物2对5的结合贡献更大，尽管这两种功能单体的组合导致对映选择性的提高。正面色谱和批处理结合研究证实了印迹聚合物和参考聚合物对模板的亲和力观察到的差异。

  DOI：

  10.1039/b407996e

文献信息

• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030199459A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula (I) with improved biological properties and improved stability formula (I): wherein R 1 is hydrogen, cyano, —S(L) m R 2 , —S(O)(L) m R 2 , or —S(O) 2 (L) m R 2 ; L represents —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) n Z(CH 2 ) n′ —-; m is 0 or 1; n is 1, 2, 3, or 4; n′ is 0, 1, 2, 3, or 4; Z is O, S or NH; R2 is hydrogen, alkyl, heterocyclyl or aryl; which heterocyclyl and the aryl groups may be further substituted; * indicates a chiral center which is in the (R) or (S) form and pharmaceutically acceptable acid addition salts or in vivo cleavable esters thereof. 1

  该发明提供了具有改进生物性能和改进稳定性的新大环内酯类抗生素的公式(I)：其中R1为氢、氰基、—S(L)mR2、—S(O)(L)mR2或—S(O)2(L)mR2；L代表—(CH2)n—或—(CH2)nZ(CH2)n′—；m为0或1；n为1、2、3或4；n′为0、1、2、3或4；Z为O、S或NH；R2为氢、烷基、杂环烷基或芳基；其中杂环烷基和芳基基团可能进一步取代；*表示手性中心，为(R)或(S)形式，以及其药学上可接受的酸盐或体内可水解酯。
• Novel, Highly Potent Adenosine Deaminase Inhibitors Containing the Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Ring System. Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies
  作者：Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Anna Maria Marini、Laura Mugnaini、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Daniela Tuscano、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm050136d

  日期：2005.8.1

  This study reports the synthesis of a number of 1- and 2-alkyl derivatives of the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine (APP) nucleus and their evaluation as inhibitors of ADA from bovine spleen. The 2-substituted aminopyrazolopyrimidines proved to be potent inhibitors, most of them exhibiting K(i) values in the nanomolar/subnanomolar range. In this series the inhibitory activity is enhanced with the increase

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。
• Potential Purine Antagonists. VI. Synthesis of 1-Alkyl- and 1-Aryl-4-substituted Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines^1,2
  作者：C. C. CHENG、ROLAND K. ROBINS

  DOI：10.1021/jo01117a010

  日期：1956.11
• NEW MACROLIDES WITH ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1313751A1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6740642B2
  申请人：——

  公开号：US6740642B2

  公开（公告）日：2004-05-25