1-hydroxy-6-methoxy-9H-xanthen-9-one | 20081-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-6-methoxyxanthon；1-Hydroxy-6-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 20081-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: YDZAFLJHERJDJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-hydroxy-6-methoxy-9H-xanthen-9-one 在 二甲胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(dimethy laminoethyl)-1-hydroxy-6-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮作为潜在的 α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂：合成、抑制活性和计算机研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂(AGI)是临床上常用的治疗2型糖尿病的药物。氧杂蒽酮是天然存在的抗氧化剂，它们也可能是潜在的 AGI。本研究设计并合成了11种1,6-和1,3-取代的呫吨酮化合物，其中4种为新化合物。评估了它们的体外和计算机模拟的α-葡萄糖苷酶抑制活性。筛选出5种比阿卡波糖活性更高的呫吨酮化合物，其中1,6位取代的呫吨酮化合物更可能是潜在的α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂。采用分子对接方法进一步研究了氧杂蒽酮与α-葡萄糖苷酶的结合方式，结果表明非竞争性抑制剂对α-葡萄糖苷酶1位点的抑制作用可能与带有氨基的化合物形成的氢键有关。酸残基 ASN165、HIS209、TRY207、ASP243 和 SER104。该研究为α-葡萄糖苷酶非竞争性呫吨酮抑制剂的快速发现和结构修饰提供了理论基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14272
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-hydroxy-6-methoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂蒽酮作为潜在的 α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂：合成、抑制活性和计算机研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂(AGI)是临床上常用的治疗2型糖尿病的药物。氧杂蒽酮是天然存在的抗氧化剂，它们也可能是潜在的 AGI。本研究设计并合成了11种1,6-和1,3-取代的呫吨酮化合物，其中4种为新化合物。评估了它们的体外和计算机模拟的α-葡萄糖苷酶抑制活性。筛选出5种比阿卡波糖活性更高的呫吨酮化合物，其中1,6位取代的呫吨酮化合物更可能是潜在的α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂。采用分子对接方法进一步研究了氧杂蒽酮与α-葡萄糖苷酶的结合方式，结果表明非竞争性抑制剂对α-葡萄糖苷酶1位点的抑制作用可能与带有氨基的化合物形成的氢键有关。酸残基 ASN165、HIS209、TRY207、ASP243 和 SER104。该研究为α-葡萄糖苷酶非竞争性呫吨酮抑制剂的快速发现和结构修饰提供了理论基础。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14272

文献信息

• v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1991
  作者：v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——