2-(4'-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalic anhydride | 158922-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4'-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)naphthalic anhydride；6-(4-hydroxyphenyl)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 158922-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: YFQUGKAERRJRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  278-281°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(4'-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalic anhydride 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Phenylphenalenone-type Phytoalexins from Unripe Buñgulan Banana Fruit

  摘要：

  从未熟的麝香草 [AAA] cv. Buñgulan 果实的果皮中分离出 14 种苯丙芘酮类植物毒素（1-14），其中包括三种新化合物。Buñgulan 果实受伤后接种了 Colletotrichum musae 的分生孢子。这些新的植物毒素被鉴定为 (+)-cis-2,3-dihydro-2,3-dihydroxy-4-(4′-hydroxyphenyl)phenalen-1-one (12)、9-(3′,4′-dimethoxyphenyl)-2-methoxyphenalen-1-one (13) 和 9-(4′-hydroxyphenyl)-2-methoxyphenalen-1-one (14)。利用电离质谱中[M]+/[M-H]+离子或[M-H2O]+/[M-H2O-H]+离子的相对强度比来区分 4-苯基和 9-苯基苯丙烯酮。对植物醛毒素进行的抗真菌测试表明，酚羟基对其活性至关重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.95
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-methoxyphenyl)-1,8-naphthalic anhydride 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到2-(4'-hydroxyphenyl)-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(4-Hydroxyphenyl)naphthalene-1,8-dicarboxylic Anhydride, a Phytoalexin Isolated from Unripe Banana (Musa acuminata)

  摘要：

  2-(4-羟基苯基)萘-1,8-二甲酸酐是从未成熟香蕉 (Musa acuminata) 果皮中分离出来的植物抗毒素的一种成分，由 3-溴苊合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.1834

文献信息

• A phenalenone-type phytoalexin from Musa acuminata
  作者：Nobuhiro Hirai、Hiroki Ishida、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85064-x

  日期：1994.1

  The unripe green fruit of banana [Musa acuminata (AAA) cv Giant Cavendish] shows resistance to infection of Colletotrichum musae. Four antifungal compounds were detected in the extracts of the green fruits inoculated with conidia of the fungus. The two major compounds were identified as 2-(4'-hydroxyphenyl)-naphthalic anhydride and methyl 2-benzimidazole carbamate. The former is a new phytoalexin of the phenalenone type, and the latter is an antifungal agent derived from benomyl, but behaving like a phytoalexin.