tert-butyl 4-[(3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate | 267409-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 267409-98-3
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₅
• 分子量: 354.447
• InChiKey: IDEBVLZEEJNETP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30.5 g的产率得到(3R)-1'-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-oxo-[1,4'-bipiperidine]-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00229-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-γ,2-dioxo-4-(phenylmethyl)-3-oxazolidinebutanoic acid methyl ester 在 platinum on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 tert-butyl 4-[(3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2-oxopiperidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00229-x

文献信息

• The asymmetric synthesis of (3R)-N-methyl-2-oxo-[1,4′-bipiperidine]-3-acetamide in quantity
  作者：Gregory A. Reichard、James Spitler、Ingrid Mergelsberg、Alan Miller、George Wong、Ramani Raghavan、John Jenkins、Tong Gan、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00229-x

  日期：2002.6

  The asymmetric synthesis of the enantiomerically pure bipiperidine core fragment of a potent dual NK1/NK2 antagonist is described. The utilization of a diastereoselective Michael addition employing Evens' auxiliary as the key step allowed for the preparation of the fragment on a multi-kilogram scale. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.