5-(-)-薄荷基氧羰基四氢叶酸酯 | 224046-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(-)-薄荷基氧羰基四氢叶酸酯
• 英文名称: 5-(Menthyloxycarbonyl)-5,6,7,8-tetrahydrofolsaeure
• 英文别名: 5-(-)-Menthyloxycarbonyltetrahydrofolate；(2S)-2-[[4-[[2-amino-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonyl-4-oxo-3,6,7,8-tetrahydropteridin-6-yl]methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 224046-81-5
• 化学式: C₃₀H₄₁N₇O₈
• 分子量: 627.698
• InChiKey: BIQIBTZNQSBYKP-WSIIPXOWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 、 tetrahydrofolic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-(-)-薄荷基氧羰基四氢叶酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸）的（6 R）-和（6 S）-非对映异构体的制备

  摘要：

  描述了通过在N-5上用手性辅助试剂衍生化四氢叶酸的（6 R）-和（6 S）-非对映异构体，然后进行分步结晶或萃取的方法。手性醇的氯甲酸酯被用作手性助剂，而衍生自环状萜烯醇的氯甲酸酯对于分离是最有效的。衍生物的裂解和原位转化研究了将5,10-亚甲基四氢叶酸水解后得到5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸钙）的衍生化四氢叶酸；（-）-薄荷醇的化合物是唯一将令人满意的分离与足够的不稳定性结合起来以有效转化为5-甲酰基四氢叶酸的化合物。描述了产物的表征和光学纯度。

  DOI：

  10.1039/p19930000871

文献信息

• Brunner, Henri; Huber, Christian, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 9, p. 2085 - 2094
  作者：Brunner, Henri、Huber, Christian

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of the (6R)- and (6S)-diastereoisomers of 5-formyltetrahydrofolate (leucovorin)
  作者：Jonathan Owens、Lilias Rees、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19930000871

  日期：——

  The separation of the (6R)- and (6S)-diastereoisomers of tetrahydrofolic acid by derivatisation on N-5 with chiral auxiliary reagents followed by fractional crystallisation or extraction is described. Chloroformates of chiral alcohols were used as chiral auxiliaries and those derived from cyclic terpene alcohols were found to be most effective for the separation. The cleavage of the derivative and conversion

  描述了通过在N-5上用手性辅助试剂衍生化四氢叶酸的（6 R）-和（6 S）-非对映异构体，然后进行分步结晶或萃取的方法。手性醇的氯甲酸酯被用作手性助剂，而衍生自环状萜烯醇的氯甲酸酯对于分离是最有效的。衍生物的裂解和原位转化研究了将5,10-亚甲基四氢叶酸水解后得到5-甲酰基四氢叶酸（亚叶酸钙）的衍生化四氢叶酸；（-）-薄荷醇的化合物是唯一将令人满意的分离与足够的不稳定性结合起来以有效转化为5-甲酰基四氢叶酸的化合物。描述了产物的表征和光学纯度。