Hydrazinecarboxamide, 2-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]- | 56644-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Hydrazinecarboxamide, 2-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]-
• 英文别名: [1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylideneamino]urea
• CAS: 56644-47-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: YHACJTKNCIDVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-228 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Hydrazinecarboxamide, 2-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]- 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型有机钌(II)与N, X-供体 (X = S, O) 杂环螯合剂配合物的合成、光谱表征和生物学研究

  摘要：

  摘要 合成了含有 2,4-二羟基苯乙酮基席夫碱的新型 Ru(II) 芳烃配合物，并通过 FTIR、紫外可见光、1 H NMR、13 C NMR 和质谱进行了表征。光谱分析表明，配体通过偶氮甲碱氮和硫醇盐/草酸盐以一元二齿形式与钌(II)配位。用两种细菌（金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和热带念珠菌）评估了化合物的抗菌活性。）。该复合物比其配体表现出更好的抗菌活性。此外，还分析了配体和复合物对 A549（人肺癌）和 HeLa（人宫颈癌）细胞的抗癌潜力，其中复合物表现出与 A549 相当的活性（IC 50 值为 21 ± 1 µM（1 ), 18 ± 1 µM ( 2 )) 和 HeLa (IC 50值为 22.1 ± 0.9 µM ( 1 ), 20 ± 1 µM ( 2 )) 与标准药物顺铂(IC 50值为 25 ± 1 µM (A549) 和 27 ± 1 µM (H

  DOI：

  10.1080/00958972.2023.2235063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 、 盐酸氨基脲 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Hydrazinecarboxamide, 2-[1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene]-
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮半咔唑的配合物：一种新型的超氧化物歧化酶模拟物系列

  摘要：

  已经制备了一系列2-羟基苯乙酮半咔唑酮的铜（II）和锌配合物，并将其评估为超氧化物歧化酶（SOD）模拟物。使用黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶作为超氧化物自由基产生剂，通过抑制硝基蓝四唑（NBT）还原方法来测定母体配体和配合物的SOD样活性。获得的结果表明，Cu（II）配合物表现出最有效的SOD样活性，IC 50值范围约为。0.2至4μM。其中铜配合物，2-羟基-4-甲氧基苯乙酮缩氨基脲类似物是最活跃的化合物（IC 50 ≈0.2μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.099

文献信息

• Complexes of 2-hydroxyacetophenone semicarbazones: A novel series of superoxide dismutase mimetics
  作者：Maliheh Safavi、Alireza Foroumadi、Maryam Nakhjiri、Mohammad Abdollahi、Abbas Shafiee、Hoda Ilkhani、Mohammad Reza Ganjali、Seyed Jalal Hosseinimehr、Saeed Emami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.099

  日期：2010.5

  A series of copper(II) and zinc complexes of 2-hydroxyacetophenone semicarbazones have been prepared and evaluated as superoxide dismutase (SOD) mimetics. The SOD-like activity of parent ligands and complexes were determined by the inhibition of nitroblue tetrazolium (NBT) reduction method, using xanthine/xanthine oxidase as the superoxide radical generator. The obtained results indicate that Cu(II)

  已经制备了一系列2-羟基苯乙酮半咔唑酮的铜（II）和锌配合物，并将其评估为超氧化物歧化酶（SOD）模拟物。使用黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶作为超氧化物自由基产生剂，通过抑制硝基蓝四唑（NBT）还原方法来测定母体配体和配合物的SOD样活性。获得的结果表明，Cu（II）配合物表现出最有效的SOD样活性，IC 50值范围约为。0.2至4μM。其中铜配合物，2-羟基-4-甲氧基苯乙酮缩氨基脲类似物是最活跃的化合物（IC 50 ≈0.2μM）。
• Synthesis, spectral characterization and biological investigation of new organoruthenium(II) complexes with N, X-donor (X = S, O) heterocyclic chelators
  作者：Gobinath Eswaran、Dhatchinamoorthy Mari、Sabarinathan Devaraj、Kalaiarasi Giriraj

  DOI：10.1080/00958972.2023.2235063

  日期：2023.5.19

  Abstract New Ru(II) arene complexes containing 2,4-dihydroxyacetophenone based Schiff bases have been synthesized and characterized with FTIR, UV–visible, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopies. Spectroscopic analysis revealed that the ligands coordinated to ruthenium(II) in a monobasic bidentate fashion via azomethine nitrogen and thiolate/oxalate. Antimicrobial activities of the compounds were evaluated

  摘要 合成了含有 2,4-二羟基苯乙酮基席夫碱的新型 Ru(II) 芳烃配合物，并通过 FTIR、紫外可见光、1 H NMR、13 C NMR 和质谱进行了表征。光谱分析表明，配体通过偶氮甲碱氮和硫醇盐/草酸盐以一元二齿形式与钌(II)配位。用两种细菌（金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和热带念珠菌）评估了化合物的抗菌活性。）。该复合物比其配体表现出更好的抗菌活性。此外，还分析了配体和复合物对 A549（人肺癌）和 HeLa（人宫颈癌）细胞的抗癌潜力，其中复合物表现出与 A549 相当的活性（IC 50 值为 21 ± 1 µM（1 ), 18 ± 1 µM ( 2 )) 和 HeLa (IC 50值为 22.1 ± 0.9 µM ( 1 ), 20 ± 1 µM ( 2 )) 与标准药物顺铂(IC 50值为 25 ± 1 µM (A549) 和 27 ± 1 µM (H