calanone | 158081-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: calanone
• 英文别名: 6-benzoyl-5-hydroxy-2,2-dimethyl-10-phenylpyrano[2,3-f]chromen-8-one
• CAS: 158081-95-9
• 化学式: C₂₇H₂₀O₅
• 分子量: 424.453
• InChiKey: YIMMSKZEXWJKNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Calophyllum teysmannii var的小香豆素。叶绿素和细胞毒性卡兰酮衍生物的合成

  摘要：

  甲化学分类调查从马来西亚生物活性化合物红厚导致了四个新benzoylcoumarins的结果物种1A，2，3，和图4a（包括不寻常的异戊烯化6- benzoylcoumann 1A），两个罕见香豆素5和图6a与吡喃-4-从C.teysmannii var.C.的树皮分离的在C（6）和C（7）处融合的一个部分以及化合物7a，9和10。茶碱。通过光谱分析和化学转化确定它们的结构。X-射线晶体结构确定的2在这个类香豆素上的取代基的构象偏好提供的信息。描述了细胞毒性钙酮（7a）和一些相关香豆素的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810549
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-4-苯基香豆素 在 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二硫化碳 、 硝基苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 calanone
  参考文献：
  名称：

  Calophyllum teysmannii var的小香豆素。叶绿素和细胞毒性卡兰酮衍生物的合成

  摘要：

  甲化学分类调查从马来西亚生物活性化合物红厚导致了四个新benzoylcoumarins的结果物种1A，2，3，和图4a（包括不寻常的异戊烯化6- benzoylcoumann 1A），两个罕见香豆素5和图6a与吡喃-4-从C.teysmannii var.C.的树皮分离的在C（6）和C（7）处融合的一个部分以及化合物7a，9和10。茶碱。通过光谱分析和化学转化确定它们的结构。X-射线晶体结构确定的2在这个类香豆素上的取代基的构象偏好提供的信息。描述了细胞毒性钙酮（7a）和一些相关香豆素的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810549

文献信息

• Calanone, a novel coumarin from Calophyllum teysmannii
  作者：Kirk R. Gustafson、Heidi R. Bokesch、Richard W. Fuller、John H. Cardellina、Marian R. Kadushin、Djaja D. Soejarto、Michael R. Boyd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78193-7

  日期：1994.8

  During a survey of latex samples of Calophyllum teysmannii for anti-HIV coumarins (calanolide A, costatolide), calanone (5), an unprecedented benzoyl substituted coumarin, was isolated and its structure determined by spectroscopic analyses. The known soulattrolide (3), and the related ketone 4 were also isolated. Soulattrolide inhibited the cytopathic effect of in vitro HIV-1 infection, while calanone

  在对Calophyllum teysmannii乳胶样品进行抗HIV香豆素（calanolide A，costatolide）的调查中，分离出了空前的苯甲酰基取代的香豆素calanone（5），并通过光谱分析确定了其结构。还分离出了已知的魂草醚（3）和相关的酮4。Soulattrolide抑制了体外HIV-1感染的细胞病变作用，而cal酮（5）和酮4则没有活性。