1,4-dimethyl-s-triazolo<4,3-a>quinoxaline | 19848-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-dimethyl-s-triazolo<4,3-a>quinoxaline
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-1,2,4-triazolo<4,3-a>chinoxalin；1,4-Dimethyl-s-triazolo<4,3-a>chinoxalin；1,4-dimethyl[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；[1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxaline, 1,4-dimethyl-；1,4-dimethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
• CAS: 19848-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• mdl: MFCD12035404
• 分子量: 198.227
• InChiKey: KJAJFDLSMZTGPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 1,4-dimethyl-s-triazolo<4,3-a>quinoxaline 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-methyl-4-[2-(3-nitrophenyl)ethenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新型的4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉和1-取代的4-苯乙烯基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-甲基喹喔啉 、 原乙酸三乙酯 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,4-dimethyl-s-triazolo<4,3-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一些新型的4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉和1-取代的4-苯乙烯基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉衍生物的合成

  摘要：

  通过2-氯-3-甲基喹喔啉（2）的叠氮化物环缩合制备4-甲基四唑并[1，5- a ]喹喔啉（3）。3 与芳族醛的反应提供了4-苯乙烯基四唑并[1,5- a ]喹喔啉（4a – f）。用水合肼处理化合物2，得到2-肼基-3-甲基喹喔啉（5）。5的闭环是通过原酸酯与三氟乙酸反应生成4-甲基-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7a – c）来实现的。进一步，反应具有不同芳族醛的7a – c提供了高收率的标题化合物4-styryl-1-（取代）[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（8a – i）。在另一个方案中，肼化合物5用不同的芳族醛处理，得到相应的N-亚芳基肼基喹喔啉（6a – d）。此外，通过硝基苯的氧化环化反应生成1-芳基-4-甲基[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹喔啉（7d – g），与芳族醛缩合后得到标题化合物， 1-芳基-4-苯乙烯基[1,2,4]三唑[4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.06.006

文献信息

• Some novel observations on the reaction of 2-hydrazino-3-methylquinoxaline with trifluoromethyl-β-diketones
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Shiv P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.021

  日期：2009.10

  The reaction of 2-hydrazino-3-methylquinoxaline 1 with trifluoromethyl-beta-diketones 2 not only yields the expected 5-trifluoromethyl-5-hydroxy-Delta(2)-pyrazolines 3a-3f and/or 3-trifluoromethylpyrazoles 4c-4f but also the unexpected products 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalines 5a-5f and/or 3(5)-trifluoromethyl-1H-pyrazoles 6c-6f. Furthermore, the acid-catalyzed dehydration of 5-hydroxypyrazolines 3a-3b resulted in the formation of unexpected 5a-5b along with the expected corresponding pyrazoles 7a-7b. These unprecedented observations provide evidence for the existence of equilibrium between the hydroxypyrazoline 3 and its open chain tautomer, ketoimine 9 in the mechanistic path leading to the formation of pyrazoles 7 and triazoles 5. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.