juncuenin D | 1161681-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: juncuenin D
• 英文别名: 1-ethenyl-7,10a-dihydroxy-2,8-dimethyl-9,10-dihydrophenanthren-3-one
• CAS: 1161681-24-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: YMHWAVLJEDKKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  juncuenin D 在 Chiralpak IA column with 250 mm × 4.6 mm i.d., 5 μm (Daicel, Chemical Industries, Ltd.) 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 juncuenin D 、 juncuenin D
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrenes from Juncus inflexus with Antimicrobial Activity against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  The present study has focused on an investigation of the antibacterial effects of Juncus inflexus and the isolation and identification of its active compounds. Eleven phenanthrenes were isolated from a methanolic extract of the roots. Four compounds (jinflexins AD, 14) are new natural products, while seven phenanthrenes [juncuenins A (5), B (6), and D (8), juncusol (7), dehydrojuncuenins A (9) and B (11), and dehydrojuncusol (10)] were isolated for the first time from the plant. Jinflexin D (4) is a dimer with an unprecedented heptacyclic ring system. The absolute configurations of the new compounds were determined by TDDFT-ECD calculations, and their enantiomeric purity was checked by chiral HPLC analysis. Extracts of different polarity (n-hexane, dichloromethane, and ethyl acetate) were evaluated for their antimicrobial effects against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, extended-spectrum beta-lactamase (ESBL)-producing Citrobacter freundii, Escherichia coli, Enterobacter cloacae, Klebsiella pneumoniae, multiresistant Acinetobacter baumannii, and Pseudomonas aeruginosa. The MIC values of the isolated compounds were determined by a microdilution method. Jinflexin B (2), juncusol (7), juncuenin D (8), and dehydrojuncuenin B (11) showed significant activity (MIC value range 12.5100 mu g/mL) against MRSA strains.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00581
• 作为产物：
  描述：

  juncuenin B 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到juncuenin D
  参考文献：
  名称：

  筛选来自喀尔巴阡盆地的Luzula物种的抗炎活性和生物活性指导下的Luzula luzuloides（Lam。）Dandy＆Wilmott化合物的分离。

  摘要：

  本研究侧重于喀尔巴阡盆地本地的Luzula物种的抗炎筛选以及生物活性指导下的Luzula luzuloides（Lam。）Dandy＆Wilmott化合物的分离。测定了从卢祖拉（Luzula）物种制备的不同极性提取物的抗炎特性。其中，在浓度为10μg/ mL的fMLP / CB诱导的人中性粒细胞中，L。luzuloides的CH2Cl2可溶性级分对超氧阴离子生成（99.39±0.37％）和弹性蛋白酶释放（114.22±3.13％）具有较强的抑制作用。通过不同色谱方法的结合，从该馏分中分离出六种化合物（1-6）。化合物的结构通过MS，1D和2D NMR光谱法确定。结果可以鉴定出新的1,6-二羟基-2-酮-1,7-二甲基-8-乙烯基-1，来自该植物的2-二氢菲（1），名为luzulinA。手性HPLC和HPLC-ECD分析表明，1具有较低的对映体过量，而TDDFT-ECD计算提供了分离出的对映

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2016.12.004

文献信息

• [EN] 9,10-DIHYDROPHENANTHRENE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN TREATMENT OF LIVER INJURY<br/>[FR] COMPOSÉS DE 9,10-DIHYDROPHÉNANTHRÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE LÉSION HÉPATIQUE<br/>[ZH] 9,10-二氢菲类化合物及其用于肝损伤治疗的用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021160139A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  一类9,10-二氢菲类化合物及其用于肝损伤治疗的用途，具体地，提供了一类式I化合物或式II化合物，其在肝组织中表现出抗炎以及抗氧化活性，因而可以用于肝损伤类疾病，尤其是炎症和脂质过氧化为病理学基础的肝损伤类疾病的治疗或预防。