5-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-糠醛 | 34653-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-糠醛
• 英文名称: 5-(benzothiazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-furaldehyde；5-(1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 34653-56-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• mdl: MFCD01917065
• 分子量: 229.259
• InChiKey: WTVOYONXUGCDPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  431.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-糠醛 在 Saccharomyces cerevisiae 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(5-苯并噻唑-2-基-呋喃-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  BIOORGANIC SYNTHESIS OF SOME (5-BENZOTHIAZOL-2-YL -FURAN-2-YL)- METHANOLS IN CELL CATALYSIS USING SACCHAROMYCES CEREVISIAE

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.5.489
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-2-硫代甲酸苯胺 在 baker's yeast 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica lipase A in the dynamic resolution of novel furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates

  摘要：

  A series of novel (R)-furylbenzotiazol-based cyanohydrin acetates were prepared in over 90% isolated yields from the corresponding furancarbaldehydes. The one-pot method combines a basic resin to produce hydrogen cyanide from acetone cyanohydrin, an equilibrium between the formation and decomposition of furylbenzotiazol-based cyanohydrins and the unique enantioselectivity of Candida antarctica lipase A, allowing the acylation of (R)-cyanohydrins in the presence of vinyl acetate in anhydrous acetonitrile. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00025-9

文献信息

• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of benzothiazoles with thiophenes and thiazoles
  作者：Xuxing Chen、Xiaojing Huang、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c4cc00362d

  日期：——

  A concise palladium-catalyzed method for oxidative C–H/C–H cross-coupling between benzothiazoles and thiophenes/thiazoles has been developed. This CDC reaction is insensitive to air and moisture with high functional group tolerance.

  开发了一种简洁的钯催化方法，用于苯并噻唑与噻吩/噻唑之间的氧化C-H/C-H交叉偶联反应。这种CDC反应对空气和湿气不敏感，具有高度的官能团耐受性。
• Application of oxime-diversification to optimize ligand interactions within a cryptic pocket of the polo-like kinase 1 polo-box domain
  作者：Xue Zhi Zhao、David Hymel、Terrence R. Burke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.098

  日期：2016.10

  potent previously known polo-like kinase 1 (Plk1) polo-box domain (PBD) binding inhibitors. This improved binding may result by accessing a newly identified auxiliary region proximal to a key hydrophobic cryptic pocket on the surface of the protein. Our findings could have general applicability to the design of PBD-binding antagonists.

  通过涉及使用基于肟连接的策略初步筛选一组87个醛的过程，我们能够实现比最有效的先前已知的polo-like激酶1（Plk1）polo-box的亲和力提高数倍。域（PBD）结合抑制剂。这种改善的结合可以通过接近蛋白质表面上关键疏水隐窝的新近识别出的辅助区域来实现。我们的发现可能普遍适用于PBD结合拮抗剂的设计。
• 5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde in the Design of Antitumor Agents
  作者：Yu. E. Matiichuk、Y. I. Horak、T. I. Chaban、V. Ya. Horishny、O. S. Tymoshuk、V. S. Matiychuk

  DOI：10.1134/s1070428020100085

  日期：2020.10

  thylidene}-2-(morpholin-4-yl)-1,3-thiazol-4-one and diethyl 4-[5-(1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate were synthesized by multicomponent reactions involving the title compound. Antitumor screening of the synthesized 5-(1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde derivatives revealed a lead compound, 3-[5-(1,3-benzothiazol-2-yl)furan-2-yl]-2-(4-phenyl-1

  摘要 5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-甲醛与2-乙酰基呋喃，2-乙酰基噻吩和一些含有活性亚甲基的化合物的反应产生了许多新的3- [5-（1， 3-苯并噻唑-2-基呋喃-2-基] -1-（呋喃或噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮，3- [5-（1,3-苯并噻唑-2 -基）呋喃-2-基]丙烯腈，3- [5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基] -2-氰基丙烯酰胺和5-[5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基]亚甲基} -2-亚磺酰基-1，3-噻唑烷酮-4-一衍生物。5-[5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基]亚甲基} -2-（吗啉-4-基）-1,3-噻唑-4-酮和二乙基4- [通过涉及标题化合物的多组分反应合成了5-（1,3-苯并噻唑-2-基）呋喃-2-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯。合成的5-（1，
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGS THEREOF AS ANTIVIRALS
  申请人：Seth Punit P.

  公开号：US20100130513A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are compounds of the formula: wherein R N1 is a substituent of formula G 1 -NX 1 X 2 , wherein G 1 is an optionally further substituted alkylene, which optionally forms, together with R N2 , a cyclic group, and each of X 1 and X 2 is independently H or an N-substituent, or X 1 and X 2 together form a heterocyclic ring, or X 1 together with G 1 forms a cyclic group and X 2 is H or an N-substituent; and each of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is H or a substituent, or two of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 together form an optionally substituted ring, and further wherein at least one of Z 1 , Z 2 , Z 3 and Z 4 is other than H, and salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. The compounds have antiviral activity.

  提供了以下式子的化合物：其中RN1是公式G1-NX1X2的取代基，其中G1是可选的进一步取代的烷基，它与RN2一起可选地形成环状基团，而且X1和X2分别是H或N取代基，或X1和X2一起形成杂环环，或X1与G1一起形成环状基团，而X2是H或N取代基; Z1、Z2、Z3和Z4中的每一个都是H或取代基，或Z1、Z2、Z3和Z4中的两个一起形成可选的取代环，而且至少Z1、Z2、Z3和Z4中的一个不是H，以及其盐、制药组合物和使用该化合物的方法。这些化合物具有抗病毒活性。