2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine | 151792-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine
• 英文别名: 5-(2,3-dihydro-1,4-benzooxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol；5-(2,3-Dihydro-1,4-benzoxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol
• CAS: 151792-71-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: YTNBOYUMFVIHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Arnoldi, Anna; Bassoli, Angela; Merlini, Lucio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1359 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst 15 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 2-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxathiine
  参考文献：
  名称：

  Arnoldi, Anna; Bassoli, Angela; Merlini, Lucio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1359 - 1366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Caryl-O Bond-Forming Cyclization for the Synthesis of 1,4-Benzodioxines and Its Application in the Total Synthesis of Sweetening Isovanillins
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu、D. Ganapathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258206

  日期：2010.10

  Various substituted 1,4-benzodioxines were synthesized through an Ullmann-type intramolecular Caryl-O coupling cyclization reaction using a catalytic amount of BINOL-CuI complex. This methodology was successfully utilized as the key step in the total synthesis of isovanillyl sweetening agents 5-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-2-methoxyphenol and 5-(2,3-dihydro-1,4-benz­oxathiin-2-yl)-2-methoxyphenol in 15.8% and 14.85% overall yields in five steps from isovanillin.

  在一定量的 BINOL-CuI 复合物催化下，通过乌尔曼型分子内 Caryl-O 偶联环化反应合成了各种取代的 1,4-苯并二恶烷。作为异香兰素甜味剂 5-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚和 5-(2,3-二氢-1,4-苯并恶烷-2-基)-2-甲氧基苯酚总合成的关键步骤，成功地利用了这一方法。