cis-4,5,6,7,8,8a,9-Hexahydro-alpha-methyl-5H-fluorene-2-acetic acid | 62490-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: cis-4,5,6,7,8,8a,9-Hexahydro-alpha-methyl-5H-fluorene-2-acetic acid
• 英文别名: 2-(5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-fluoren-2-yl)propanoic acid
• CAS: 62490-98-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.33
• InChiKey: HNEPTMLCGOUKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环洛芬 在 四羟基二硼 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以59 %的产率得到cis-4,5,6,7,8,8a,9-Hexahydro-alpha-methyl-5H-fluorene-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  药物分子的后期饱和

  摘要：

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00807

文献信息

• Late-Stage Saturation of Drug Molecules
  作者：De-Hai Liu、Philipp M. Pflüger、Andrew Outlaw、Lukas Lückemeier、Fuhao Zhang、Clinton Regan、Hamid Rashidi Nodeh、Tim Cernak、Jiajia Ma、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.4c00807

  日期：——

  The available methods of chemical synthesis have arguably contributed to the prevalence of aromatic rings, such as benzene, toluene, xylene, or pyridine, in modern pharmaceuticals. Many such sp2-carbon-rich fragments are now easy to synthesize using high-quality cross-coupling reactions that click together an ever-expanding menu of commercially available building blocks, but the products are flat and

  可用的化学合成方法可以说促进了现代药物中芳香环的流行，例如苯、甲苯、二甲苯或吡啶。现在，许多此类富含 sp 2碳的片段很容易使用高质量的交叉偶联反应来合成，这些反应将不断扩大的市售构建模块菜单组合在一起，但产品是扁平的和亲脂性的，降低了它们上市的几率药物。将扁平芳香族分子转化为具有更高比例 sp 3碳的饱和类似物可以改善其药用特性，并有助于安全、有效、代谢稳定和可溶性药物的发明。在这项研究中，我们证明芳香族和杂芳香族药物在极其温和的铑催化氢化、酸介导还原或光催化氢化条件下可以很容易地饱和，将 sp 2碳原子转化为 sp 3碳原子并产生饱和分子改善药用特性。这些方法在不同的化学空间中非常有效，可以生产出具有各种官能团和三维结构的复杂饱和药物。铑催化方法可耐受痕量二甲亚砜 (DMSO) 或水，这意味着通常储存在湿 DMSO 中的药物化合物集合最终可以重新格式化，用作化学合成的底物。后一种应用通过