(±)-xylaridine C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (±)-xylaridine C
• 英文别名: 4,6,6,10,12,12,14-Heptamethyl-2-thia-7,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,7-triene-5,13-dione；4,6,6,10,12,12,14-heptamethyl-2-thia-7,11-diazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(14),3,7-triene-5,13-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: ZDXUEFHKTNSEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-xylaridine C 在 DAICEL CORPORATION Chiralpak AD-H 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (-)-xylaridine C 、 (+)-xylaridine C
  参考文献：
  名称：

  Xylaridines C和D，来自木耳Xylaria longipes的不寻常的Thiopyranodipyridine生物碱。

  摘要：

  结构独特的thiopyranodipyridine生物碱xylaridines C（1）和D（2）是从真菌Xylaria longipes中分离出来的。通过综合光谱分析，单晶X射线衍射和电子捕获检测（ECD）计算，确定了它们的结构。化合物1具有与稠合的哌啶2个部分为中心噻喃环，而化合物2是的二聚体1。通过手性HPLC将化合物1固溶为光学纯对映体（+）- 1和（-）- 1。此外，将化合物2固溶为光学纯的化合物（+）- 2和的混合物（ - ） - 2和内消旋2。提出了化合物1和2的合理的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02311