Bischloroanthrabenzoxocinone | 866022-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: Bischloroanthrabenzoxocinone
• 英文别名: 8,10-dichloro-3,7,9-trihydroxy-21-methoxy-12,12,17,23-tetramethyl-18,25-dioxahexacyclo[15.7.1.02,15.04,13.06,11.019,24]pentacosa-2,4(13),6(11),7,9,14,19(24),20,22-nonaen-5-one
• CAS: 866022-28-8
• 化学式: C₂₈H₂₄Cl₂O₇
• 分子量: 543.4
• InChiKey: ZGJMIZXNGYVIRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  660.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到8-Chloro-3,7,9-trihydroxy-21-methoxy-12,12,17,23-tetramethyl-18,25-dioxahexacyclo[15.7.1.02,15.04,13.06,11.019,24]pentacosa-2,4(13),6,8,10,14,19(24),20,22-nonaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  多环不饱和缩酮化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明提出了芳香聚酮类天然产物Anthrabenzoxocinones及其类似物的合成方法，包括芳香聚酮类天然产物ABX‑A、ABX‑E、ABX‑C、BABX、多环不饱和缩酮化合物如式12合成方法。以式1化合物和式2化合物发生分子间狄尔斯‑阿尔德反应制备式3化合物，再将式4化合物酚羟基分别用溴化苄和氯甲基加醚试剂保护制备式6化合物；式3化合物与式6化合物通过亲核加成反应以及分子内杂狄尔斯‑阿尔德反应得到式7化合物，式7化合物通过氧化再与芳基醛式11化合物发生钛酸四异丙酯介导的光催化的狄尔斯‑阿尔德反应得到式13，随后经氧化芳构化得到式15，再经脱保护及在苯环上选择性氯代等方法得到产物ABX‑A、ABX‑C、ABX‑E、BABX及相关类似物。本发明合成路线设计合理，原料便宜易得，易于大量制备，关键反应中间体易于修饰，为后续药物化学研究奠定基础。

  公开号：

  CN113045579B

文献信息

• 芳香聚酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113045393B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了芳香聚酮类产物及其类似物的合成方法。以式1a和式2a发生分子间狄尔斯‑阿尔德反应制备式3a，再将式4a用加醚试剂保护制备式6a；式3a与式6a通过亲核加成反应及分子内杂狄尔斯‑阿尔德反应得到式7a，式7a通过光催化的狄尔斯‑阿尔德反应等得到式15a，再经脱保护及在苯环上选择性氯代等得到产物ABX‑A、ABX‑C、ABX‑E、BABX及类似物。本发明还公开了以式1为原料，用苄基、甲基保护式1的酚羟基后，进而转化成式5，再将其转化为式6，式6和式7发生狄尔斯‑阿尔德反应得到式8，式10经三枝–伊藤氧化转化为式11，式11和式12发生光催化的狄尔斯‑阿尔德反应得到式13，随后经氧化芳构化得到式17；式17再经脱保护、苯环上选择性氯代等分别得到产物B,B1、B2或B4。本发明合成路线设计合理，原料便宜易得，且易于大量制备，关键反应中间体易于修饰，利用该方法可以实现多种芳香聚酮类天然产物及其类似物的合成，为后续药物化学研究奠定基础。