4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole | 856650-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole
• 英文别名: 2H-Benz[f]isoindole, 4,9-dihydro-
• CAS: 856650-51-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• mdl: MFCD09033454
• 分子量: 169.226
• InChiKey: AWYSDZZUFGNTIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称四芳基四萘并[2,3]卟啉的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成内消旋-四芳基四萘并[2,3]卟啉（Ar 4 TNP）的方法。通过将其中吡咯单元与八氢或二氢萘部分稠合的内-四芳基卟啉进行氧化芳构化，可获得具有外围官能团的Ar 4 TNP 。这些前体卟啉由容易获得的起始原料（例如萘或1,4-苯醌）以四到五个步骤合成。发现源自二氢萘的途径（即“二氢萘”途径）优于替代的“八氢萘”途径，因为它（1）能够缩短总体反应顺序，（2）在范围上具有更广泛的范围Ar 4中的外围取代反应TNPs和（3）提供了更高的目标卟啉收率。合成的Ar 4 TNP的Pd配合物在710-720 nm（ε〜200 000 M - 1 cm - 1）处显示出很强的吸收带，并在室温下以适度的量子产率磷化（φ= 2-3％，λmax = 900-1000 nm）。发现与未取代的Ar 4的相应最大值相比，被八个甲氧基（Ar 4 TNP（OMe）8）取代的萘卟啉的吸收最大值约为15-20

  DOI：

  10.1021/jo047741t
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4,9-dihydro-2H-benzo[f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  用于红外光驱动 CO2 还原的大型 π-共轭金属有机框架

  摘要：

  通过近红外 (NIR) 光激发传统光催化剂仍然具有挑战性。使用近红外光响应材料进行光化学还原的尝试通常会因带隙极窄而导致带位置不合适。在这里，我们报告了大型 π 共轭有机半导体工程金属有机框架 (MOF) 可以产生近红外光驱动的 CO 2具有高光催化活性的还原催化剂。合成了一系列具有逐渐增加的大环 π 共轭单元的介孔 MOF，用于调节光吸附范围和催化性能。以单晶形式获得这些 MOF 揭示了组成有机半导体单元和金属簇的相同拓扑结构和精确的空间排列。此外，超快光谱研究证实了电荷分离态的形成和光激发动力学的机制。这与 X 射线光电子能谱和原位电子顺磁共振研究相结合，验证了 MOF 内用于近红外光驱动的 CO 2的光诱导电子转移途径减少。具体而言，四(4-羧基联苯)萘卟啉) MOF (TNP-MOF) 光催化剂在近红外光照射下表现出前所未有的高CO 2还原率，超过6630 μmol h –1 g –1

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10110

文献信息

• Novel syntheses and properties of meso-tetraaryl-octabromo-tetranaphtho[2,3]porphyrins (Ar4Br8TNPs)
  作者：Xiu-Zhao Jiang、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1039/c2ob00041e

  日期：——

  o-Quinodimethane (o-QDM) generated from benzosultine was used to extend the pyrrole system for the preparation of octabromo-tetranaphtho[2,3]porphyrins via oxidative aromatization. The properties of these bromoporphyrins were presented and chemical transformation via Pd-catalyzed Suzuki reaction was also effectively achieved.

  通过氧化芳香化作用，利用从苯并苏尔坦中生成的邻二甲氧基甲烷（邻-QDM）扩展了吡咯体系，从而制备了八溴-四萘并[2,3]卟啉。介绍了这些溴卟啉的性质，并通过 Pd 催化的铃木反应有效地实现了化学转化。
• 一类新型中介四苯基萘并卟吩衍生物及其在医药领域的应用
  申请人：上海先辉医药科技有限公司

  公开号：CN114516879A

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及一类新型中介四苯基萘并卟吩衍生物及其在医药领域的应用。 其中：A和Y独立地为CH2、C＝O、C、N或O；R1和R2至少含一个极性基团，另一个可为氢、烷基、烷基羧酸、烷基醇、N杂或O杂的烷基或烷基醇或烷基羧酸、含羰基的烷基或烷基醇或烷基羧酸。当R3为烷基、N杂或O杂的烷基、含羰基的烷基，R4为氢、烷基羧酸、烷基醇、N杂或O杂的烷基羧酸或烷基醇、含羰基的烷基羧酸或烷基醇；或R3为氢、烷基羧酸、烷基醇、含N杂或O杂的烷基羧酸或烷基醇、含羰基的烷基羧酸或烷基醇，R4为烷基、N杂或O杂的烷基、含羰基的烷基。本发明涉及一类光动力效果好、光毒副作用小，可进行个性化治疗的中介四苯基萘并卟吩类化合物及其应用。
• Tunable Phosphorescent NIR Oxygen Indicators Based on Mixed Benzo- and Naphthoporphyrin Complexes
  作者：Fabian Niedermair、Sergey M. Borisov、Gunter Zenkl、Oliver T. Hofmann、Hansjörg Weber、Robert Saf、Ingo Klimant

  DOI：10.1021/ic100955z

  日期：2010.10.18

  A series of pi-extended phosphorescent palladium(II) and platinum(II) porphyrin complexes were synthesized, in which additional benzene rings are fused radially onto at least one of the four peripheral benzo groups. The photophysical properties of the metalloporphyrins palladium(II)-meso-tetra-(4-fluorophenyl)mononaphthotribenzoporphyrin (Pd1NF), cis-palladium (11)-meso-tetra-(4-fluorophenyl)dibenzodinaphthoporphyrin (Pd2NF), and palladium(II)-meso-tetra-(4-fluorophenyl)monobenzotrinaphthoporphyrin (Pd3NF) and the corresponding platinum(II) compounds (Pt1NF, cis-Pt2NF, Pt3NF) were investigated. The compounds under investigation absorb intensively in the near-infrared region (628-691 nm) and emit at room temperature at 815-882 nm. Phosphorescence quantum yields of the platinum(II) porphyrins range from 25 to 53% with luminescence decay times of 21 to 44 mu s in deoxygenated toluene solutions at room temperature. The corresponding palladium(II) complexes exhibit quantum yields in the range of 7 to 18% with lifetimes of 106 to 206 mu s. Density functional theory (DFT) calculations revealed nonplanar geometries for all complexes and corroborate the absorption characteristics. The subsequent it extension of the porphyrin system leads to near-infrared absorbing oxygen indicators with tailor-made luminescence properties as well as tunable oxygen sensitivity,
• Blue-Green Up-Conversion: Noncoherent Excitation by NIR Light
  作者：Stanislav Baluschev、Vladimir Yakutkin、Tzenka Miteva、Yuri Avlasevich、Sergei Chernov、Sergei Aleshchenkov、Gabriele Nelles、Andrei Cheprakov、Akio Yasuda、Klaus Müllen、Gerhard Wegner

  DOI：10.1002/anie.200700414

  日期：2007.10.8
• Molecular and Morphological Influences on the Open Circuit Voltages of Organic Photovoltaic Devices
  作者：M. Dolores Perez、Carsten Borek、Stephen R. Forrest、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ja9007722

  日期：2009.7.8

  We explore the dependence of the dark current Of C-60-based organic photovoltaic (OPV) cells on molecular composition and the degree of intermolecular interaction of several molecular donor materials. The saturation dark current density, J(S) is an important factor in determining the open circuit voltage, V-oc. The V-oc values of OPVs show a strong inverse correlation with J(S). Donor materials that show evidence for aggregation in their thin-film absorption spectra and polycrystallinity in thin film X-ray diffraction result in a high dark current, and thus a low V-oc. In contrast, donor materials with structures that hinder intermolecular pi-interaction give amorphous thin films and reduced values of J(S), relative to donors with strong intermolecular pi-interactions, leading to a high V-oc. This work provides guidance for the design of materials and device architectures that maximize OPV cell power conversion efficiency.