spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)> | 54103-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)>
• 英文别名: 3,4-dihydro-spiro[furan-2,1'-phthalan]-5,3'-dione；3,4-Dihydro-spiro[furan-2,1'-phthalan]-5,3'-dion；O-succinyl-benzoic dilactone；Spirodilactone；spiro[2-benzofuran-3,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 54103-04-7
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: ZKEVGLUAKGKGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)> 在 alkali 作用下， 生成 2-(3-羧基丙酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  4-(2'-carboxyphenyl)-4-Oxobutyrate：从制备蒽醌的Galium mollugo细胞悬浮培养物中分离

  摘要：

  摘要 4-(2'-羧基苯基)-4-氧代丁酸酯(o-琥珀酰苯甲酸)是从Galium mollugo的产生蒽醌的植物细胞悬浮培养物中分离出来的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85259-3
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-(but-3-en-1-yl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 碘苯二乙酸 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 spiro<(2-oxo-tetrahydrofuran)-5,3'-(1'-oxo-benzofuran)>
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-H 螺环化合成 Azaspiro-γ-内酯的新合成方法

  摘要：

  报道了一种新的氮杂螺-γ-内酯合成方法。关键的 C-H 螺内酯化反应是通过使用二乙酸碘苯和溴化钾来实现的，以高产率提供各种氮杂螺-γ-内酯。该反应也适用于双内酯衍生物的制备。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611941

文献信息

• Improved syntheses of shihunine, the spiro phthalide pyrrolidine alkaloid
  作者：Vinayak G. ore、Mahendra D. hordia、Nurani S. arasimhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82029-9

  日期：1990.1

  describes the syntheses of the spiro-alkaloid shihunine (1) by three different approaches. In the first, phthalic anhydride was condensed with N-methyl-2-pyrrolidone and the resulting phthalide 8 was hydrolysed to shihunine. In the second, phthalic anhydride was converted to the alkylidine phthalide 10 using Wittig reaction and then to 5 and finally to shihunine. In the third, methyl-2-formylbenzoate (16)

  本文通过三种不同的方法描述了螺-生物碱shihunine（1）的合成。首先，将邻苯二甲酸酐与N-甲基-2-吡咯烷酮缩合，并将所得的邻苯二甲酸酯8水解为石碱。在第二步中，使用Wittig反应将邻苯二甲酸酐转化为亚烷基邻苯二甲酸酯10，然后转化为5，最后转化为石碱。在第三种方法中，将-2-甲酰基苯甲酸甲酯（16）与均烯酸锌缩合，得到邻苯二甲酸酯20，然后将其氧化成21，然后环化成双内酯14。14被转化成5至15，最后变成shihunine 。
• Roser, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 3118
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• Eskola; Suomalainen, Suomen Kemistilehti B, 1944, vol. 17, p. 15
  作者：Eskola、Suomalainen

  DOI：——

  日期：——
• Eskola, Suomen Kemistilehti B, 1945, vol. 18, p. 65,66, 68
  作者：Eskola

  DOI：——

  日期：——
• Roser, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2776
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——