1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-6-methylpyridin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-6-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-4-hydroxy-6-methylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ZLLDFEZQWOYZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-2-hydroxy-6-methylpyridin-4(1H)-one 、 4-(5-甲酰基-2-呋喃基)苯-1-磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59 %的产率得到3-(1-(3,4-dihydroxyphenethyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)-3-(5-(4-sulfamoylphenyl)furan-2-yl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶抑制剂的取代呋喃磺酰胺：合成、生物学和计算机研究

  摘要：

  碳酸酐酶 (CA) 是一大类锌金属酶，可催化二氧化碳的可逆水合，参与多种生物过程，如呼吸、钙化、酸碱平衡、骨吸收以及房水、脑脊液的形成、唾液和胃酸。它们在组织分布和亚细胞定位方面表现出广泛的多样性。设计、合成了 15 种新型呋喃基磺酰胺，并针对四种人类亚型进行了评估：hCA I、hCA II、hCA IV 和 hCA IX。化合物似乎对 hCAI (8) 和 hCA IV (11) 异构体非常活跃，比参考药物乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。应该提到的是，四种化合物对 hCA IX 同工型的活性比 AAZ 更高，其中化合物13d对 hCA I (SI 70)、hCA II (SI 13.5) 和 hCA IV (SI 20) 具有选择性。此外，对其中一些化合物在所有亚型上进行了对接，以了解与活性位点可能的相互作用。最活跃的化合物显示出良好的生物利用度和药物相似性评分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106621