2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 79973-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-pyridin-3-yl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 79973-96-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00170333
• 分子量: 225.25
• InChiKey: ZQROQEKRGLIYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62 %的产率得到2-(3-pyridinyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pioneering the Photoactive Relevance of Quinazolinone–Fullereropyrrolidine Nanohybrids To Address Chemotherapeutic Resistance in Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00187
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-Pyridinylmethylene)amino]benzamide 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• Base mediated synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes in water
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Axel Block、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob42434k

  日期：——

  An environmentally friendly and mild procedure to obtain 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes has been developed. The reactions took place in water with inorganic base (K3PO4) as the only promoter. Various desired products have been prepared in moderate to good yields under identical conditions. Further transformation of dihydroquinazolinones to quinazolinones was carried out as well with TBHP as the oxidant.

  一种环境友好且温和的制备方法已开发出来，用于从2-氨基苯甲腈和芳香醛合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。此反应在水相中进行，仅使用无机碱（K3PO4）作为唯一促进剂。在相同条件下，多种所需产物以中等至良好的产率获得。此外，还利用TBHP作为氧化剂，对二氢喹唑啉酮进行了进一步转化为喹唑啉酮的步骤。
• Amberlyst A26 OH as a Recyclable Catalyst for Hydration of Nitriles and ­Water-Based Synthesis of 4(1H)-Quinazolinones from 2-Aminobenzonitrile and Carbonyl Compounds
  作者：Fatemeh Tamaddon、Farzaneh Pouramini

  DOI：10.1055/s-0033-1340986

  日期：——

  Selective hydration of nitriles to primary amides as well the base-catalyzed synthesis of 2-substituted 4(1H)-quinazolinones via reaction of 2-aminobenzonitrile with carbonyl compounds using macroporous Amberlyst A26 OH in H2O–EtOH is described. The latter reaction proceeds via tandem hydration of 2-aminobenzonitrile, condensation of the in situ generated 2-aminobenzamide with carbonyl compounds, and

  描述了使用大孔 Amberlyst A26 OH 在 H2O-EtOH 中通过 2-氨基苯甲腈与羰基化合物反应，将腈选择性水合为伯酰胺以及碱催化合成 2-取代 4(1H)-喹唑啉酮。后一反应通过 2-氨基苯甲腈的串联水合、原位生成的 2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物的缩合以及亚胺中间体的环化作用进行，得到喹唑啉酮衍生物。
• Preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media with β-cyclodextrin-SO₃H as a recyclable catalyst
  作者：Jian Wu、Xianli Du、Juan Ma、Yuping Zhang、Qingcai Shi、Lijun Luo、Baoan Song、Song Yang、Deyu Hu

  DOI：10.1039/c3gc42400f

  日期：——

  A β-cyclodextrin-SO₃H-assisted, convenient and efficient strategy for the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives in aqueous media is presented.

  一种在水介质中利用β-环糊精-SO3H辅助的便捷高效策略，用于制备2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物。