Combretastatin B1 | 109971-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Combretastatin B1
• 英文别名: 1,2-Benzenediol, 3-methoxy-6-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl)-；3-methoxy-6-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 109971-64-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: ZSNYQENLWQYSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Combretastatin B1 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 、 Sn(IV) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以10%的产率得到α,β-dihydro-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxy-3'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Combretastatin B1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of combretastatins A-1 and B-1

  摘要：

  Combretastatins A-1 and B-1 have been synthesized by coupling MOM-protected p-iodomethoxycatechol with 3,4,5-trimethoxyphenylacetylene in a Sonogashira reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.037

文献信息

• [EN] DRUG-LINKER CONJUGATE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CONJUGUÉ MÉDICAMENT-LIEUR
  申请人：UNIV BAYLOR

  公开号：WO2017066668A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Compositions are disclosed having a cytotoxic and/or vascular disrupting agent (VDA) payload attached to a linker. The linker can be a cathepsin B protease cleavable linker or a non-cleavable linker that may degrade intracellularly. Methods for making and using the compositions are also provided. The compositions can be provided to a patient in need thereof with the composition coming into contact with a cancer cell to activate or release the cytotoxic and/or vascular disrupting agent payload.

  披露了具有细胞毒性和/或血管破坏剂（VDA）有效载荷与连接剂连接的组成物。连接剂可以是组织蛋白酶B蛋白水解酶可切割连接剂，也可以是在细胞内降解的非切割连接剂。还提供了制造和使用该组成物的方法。可以将该组成物提供给需要的患者，使该组成物与癌细胞接触，以激活或释放细胞毒性和/或血管破坏剂有效载荷。
• Anti-tumor therapy
  申请人：The University of Chicago

  公开号：US10421971B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  Compositions, kits and methods for treating cancer in a subject in need thereof are disclosed involving one or more genes the suppression of which renders the cancer chemosensitive and/or radiosensitive.

  本研究公开了用于治疗所需对象癌症的组合物、试剂盒和方法，这些组合物、试剂盒和方法涉及一种或多种基因，抑制这些基因可使癌症具有化疗敏感性和/或放射敏感性。
• Direct biooxidation of arenes to corresponding catechols with E. coli JM109 (pDTG602). Application to synthesis of combretastatins A-1 and B-1
  作者：Vu P Bui、Tomas Hudlicky、Trond V Hansen、Yngve Stenstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00389-1

  日期：2002.4

  Convergent syntheses of combretastatins A-1 and B-1 were accomplished via coupling of biocatalytically generated p-bromomethoxycatechol with trimethoxyphenylacetylene. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PETTIT, GEORGE R.;SINGH, SHEO BUX;NIVEN, MARGARET;HAMEL, ERNEST;SCHMIDT, +, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 1, 119-131
  作者：PETTIT, GEORGE R.、SINGH, SHEO BUX、NIVEN, MARGARET、HAMEL, ERNEST、SCHMIDT, +

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-TUMOR THERAPY
  申请人：Khodarev, Nikolai

  公开号：EP3094342A1

  公开（公告）日：2016-11-23