tert-butyl-dimethyl-[(2,2,4-trimethyl-3H-furan-5-yl)oxy]silane | 182222-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2,2,4-trimethyl-3H-furan-5-yl)oxy]silane
• CAS: 182222-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: CUUDZHHVSWUTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2,2,4-trimethyl-3H-furan-5-yl)oxy]silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(Hydroxy-1-methylpropyl)-4-naphthyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective, tandem [2+2] photocycloaddition–hydrolysis route to aldol-type adducts

  摘要：

  对芳香醛 2a–e 与环酮硅酯 1a–e 进行的光环加成反应进行了研究。观察到双环 2-烷氧基氧杂环丁烷 3 的区域选择性和外选择性形成，产率较高。用中性水有效水解酸敏感的氧杂环丁烷 3，得到了醛醇型加合物 4（生成具有 threo 选择性）。

  DOI：

  10.1039/a805404e
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(2,2,4-trimethyl-3H-furan-5-yl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective, tandem [2+2] photocycloaddition–hydrolysis route to aldol-type adducts

  摘要：

  对芳香醛 2a–e 与环酮硅酯 1a–e 进行的光环加成反应进行了研究。观察到双环 2-烷氧基氧杂环丁烷 3 的区域选择性和外选择性形成，产率较高。用中性水有效水解酸敏感的氧杂环丁烷 3，得到了醛醇型加合物 4（生成具有 threo 选择性）。

  DOI：

  10.1039/a805404e

文献信息

• Regio- and stereo-selective formation of 2-siloxy-2-alkoxyoxetanes in the photoreaction of cyclic ketene silyl acetals with 2-naphthaldehyde and their transformation to aldol-type adducts
  作者：Manabu Abe、Masayuki Ikeda、Yasuo Shirodai、Masatomo Nojima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01272-5

  日期：1996.8

  Regio- and stereo-selective formation of bicyclo 2-siloxy-2-alkoxyoxetanes 7, 13, 14 was achieved by the proper choice of the solvent and the silyl group in the photoreaction of the cyclic ketene silyl acetals 6, 11, 12 with 2-naphthaldehyde 2, and their transformation to the aldol-type adducts 9, 15, 16 was easily accomplished under the neutral conditions.

  区域选择性和立体选择性形成的双环2-甲硅烷氧基-2- alkoxyoxetanes 7，13，14是由溶剂的适当选择和甲硅烷基中的环状烯酮甲硅烷基的光反应达到缩醛6，11，12 2 -naphthaldehyde 2，以及它们转化为醇醛型加成物9，15，16很容易在中性条件下完成的。