8-acetoxy-3,4-dihydroisocoumarin | 74794-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-acetoxy-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: (1-Oxo-3,4-dihydroisochromen-8-yl) acetate
• CAS: 74794-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: QXDARORLOWWVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-3,4-dihydroisocoumarin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到1,8-dihydroxyisochroman
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. I. Effect of a neighboring hydroxyl group on the reduction of the lactone carbonyl group.

  摘要：

  3, 4-二氢异香豆素（1, 3, 6, 11a, 11b 和 12b）中在C(8)位相邻乳糖羰基位置具有羟基或乙酰氧基的化合物，使用氢化铝锂进行还原，除了得到8-羟基异香豆素（2, 8, 和14）和2-(3-羟基-2-羟甲基苯基)乙醇（4, 9 和15）外，还获得了新颖的产品1, 8-二羟基异香烃（10a, 13 和16a）。已知的异香烃和2-(2-羟甲基苯基)乙醇是缺少C(8)-羟基的3, 4-二氢异香豆素的还原产物。此外，化合物13是通过使用氢化铝锂还原11a的镁螯合物而选择性获得，得率为50%。类似地，8-羟基-3-苯基异香豆素（23a）和8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（23b）均给出2-轭法尔-3-羟基苄基苯酮（24）。基于这些结果，提出了8-羟基-3, 4-二氢异香豆素还原的机制，如图表3所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.723
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3-羟基苯乙酸甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-acetoxy-3,4-dihydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. I. Effect of a neighboring hydroxyl group on the reduction of the lactone carbonyl group.

  摘要：

  3, 4-二氢异香豆素（1, 3, 6, 11a, 11b 和 12b）中在C(8)位相邻乳糖羰基位置具有羟基或乙酰氧基的化合物，使用氢化铝锂进行还原，除了得到8-羟基异香豆素（2, 8, 和14）和2-(3-羟基-2-羟甲基苯基)乙醇（4, 9 和15）外，还获得了新颖的产品1, 8-二羟基异香烃（10a, 13 和16a）。已知的异香烃和2-(2-羟甲基苯基)乙醇是缺少C(8)-羟基的3, 4-二氢异香豆素的还原产物。此外，化合物13是通过使用氢化铝锂还原11a的镁螯合物而选择性获得，得率为50%。类似地，8-羟基-3-苯基异香豆素（23a）和8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（23b）均给出2-轭法尔-3-羟基苄基苯酮（24）。基于这些结果，提出了8-羟基-3, 4-二氢异香豆素还原的机制，如图表3所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.723

文献信息

• Sustained-release pharmaceutical preparation
  申请人：KINAFORM TECHNOLOGY, INC.

  公开号：EP0239361A1

  公开（公告）日：1987-09-30

  A sustained-release pharmaceutical preparation comprising an admixture of uncoated and/or single walled water soluble drug, such as aspirin, and dual walled coated drug. The dual wall structure has an inner wall microencapsular control coating, such as ethyl cellulose, and an outer wall enteric coating such as cellulose acetate phthalate. The dual walled coated drug has a delayed, gradual, long-term release which takes place in the intestines while the uncoated and/or single walled drug has immediate therapeutic properties upon dissolution in the stomach. The outer wall enteric coating may be applied to microencapsulated core drug by a coacervation, spray coating or other process.

  一种缓释药物制剂，包括无包衣和/或单壁水溶性药物（如阿司匹林）与双壁包衣药物的混合物。双壁结构具有内壁微囊控制涂层（如乙基纤维素）和外壁肠溶涂层（如邻苯二甲酸醋酸纤维素）。双壁包衣药物在肠道中具有延迟、渐进、长期释放的特性，而无包衣和/或单壁药物在胃中溶解后具有即时治疗特性。外壁肠溶包衣可通过共凝固、喷涂或其他工艺应用于微胶囊核心药物。
• YAMATO M.; ISHIKAWA T.; NAGAMATSU T.; YOSHIKAWA S.; KOYAMA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 3, 723-729
  作者：YAMATO M.、 ISHIKAWA T.、 NAGAMATSU T.、 YOSHIKAWA S.、 KOYAMA T.

  DOI：——

  日期：——
• IMAGING TECHNIQUES AND ASSOCIATED APPARATUS
  申请人：Teraview Limited

  公开号：EP1581799A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• Imaging techniques and associated apparatus
  申请人：Cole E. Bryan

  公开号：US20060235621A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Imaging techniques of pharmaceutical preparations such as tablets are disclosed. The techniques combine the measurement of reflected/transmitted terahertz radiation originating from within the tablet and data analysis localised in frequency and time in order to enable a three dimensional image indicating composition to be obtained.
• US5238686A
  申请人：——

  公开号：US5238686A

  公开（公告）日：1993-08-24