(4R,6R)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane | 146142-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-acetonyl-(4R,6R)-4,6-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide；1-[(4R,6R)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 146142-49-6
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: RSZLLJSSNWEYJA-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)ethyl (4RS)-5-<(4R,6R)-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl>-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).

  摘要：

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2370
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丙烷-2-酮 生成 (4R,6R)-2-acetonyl-4,6-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  SETO, KIYOTOMO;SAKODA, RYOZO;MATSUMOTO, HIROO;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;TANAK+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dihydropyridine-5-phosphonic acid cyclic ester
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04843076A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  An optical isomer of a compound having the formula: ##STR1## wherein the two methyl groups at 4- and 6-positions of the dioxaphosphorinane ring assume trans configurations to each other, which has a levo-rotatory angle of optical rotation attributable to the asymmetric carbon atom at 4-position of the dihydropyridine ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该化合物的光学异构体的分子式为：##STR1## 其中二氧杂磷环的4-和6-位上的两个甲基基团相对构型为反式，该化合物具有左旋光旋转角度，归因于二氢吡啶环4-位的不对称碳原子，并且其药学上可接受的盐。
• SETO, KIYOTOMO;SAKODA, RYOZO;MATSUMOTO, HIROO;KAMIKAWAJI, YOSHIMASA;TANAK+
  作者：SETO, KIYOTOMO、SAKODA, RYOZO、MATSUMOTO, HIROO、KAMIKAWAJI, YOSHIMASA、TANAK+

  DOI：——

  日期：——
• US4843076A
  申请人：——

  公开号：US4843076A

  公开（公告）日：1989-06-27
• Synthesis and Biological Activities of Optical Isomers of 2-(4-Diphenylmethl-1-piperazinly)ethyl 5-(4,6-Dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate Dihydrochloride(NIP-101).
  作者：Ryozo SAKODA、Yoshimasa KAMIKAWAJI、Kiyotomo SETO

  DOI：10.1248/cpb.40.2370

  日期：——

  Six optical isomers of 2-(4-diphenylmethyl-1-piperaziyl)ethyl 5-(4, 6-dimethyl-2-oxo-1, 3, 2-dioxaphosphorinan-2-yl)-1, 4-dihydro-2, 6-dimethyl-4-(3-mitrophenyl)-3-pyridinecarboxylate dihydrochloride (NIP-101, 1·2HCl·2H2O), a potent calcium antagonist, were successfully prepared by using optically active (2R, 4R)-(-)- and (2S, 4S)-(+)-2, 4-pentanediols, and cis-2, 4-pentanediol and optically active (S)-(+)-2-methoxy-2-pheylethanol. Their proton nuclear magnetic resonance investigations demonstrate that the 1, 3, 2-dioxaphosphorinane group in conformationally constrained around the C-P bond. Calcium-antagonistic and hypotensive activities of the optical isomers were examined and found to depend mainly on the absoeute configuration at a stereogenic center in the 1, 4-dihydrophridine ring rather than the configuration of the 1, 3, 2-dioxaphospyorinane moiety.

  通过使用光学活性（2R，4R）-（-）-和（2S，4S）-（+）-2，4-戊二醇和顺式-2，4-戊二醇以及光学活性（S）-（+）-2-甲氧基-2-苯基乙醇，成功地制备了六种光学异构体，即2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)乙基5-(4，6-二甲基-2-氧代-1，3，2-二氧杂磷杂环己烷-2-基)-1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(3-间苯基)-3-吡啶羧酸盐二盐酸盐（NIP-101，1·2HCl·2H2O），这是一种有效的钙拮抗剂。其质子核磁共振研究表明，1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团在构象上受C-P键的限制。对光学异构体的钙拮抗和降压活性进行了研究，发现它们主要取决于1，4-二氢吡啶环中立体中心处的绝对构型，而不是1，3，2-二氧杂磷杂环己烷基团的构型。