3-phthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phthalide
• 英文别名: 3-(4-ethoxycarbonylphenylamino)phthalide；3-[p-(ethoxycarbonyl)anilino]phthalide；4-(3-Oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-ylamino)-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: ZWBSGCFRJFPNFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-phthalide 以74%的产率得到3-acetoxy-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)-1,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiophene derivatives in a novel synthesis of phthalimidines

  摘要：

  新型氨基酞类化合物由邻甲酰基苯甲酸和取代的2-氨基噻吩合成获得。其中两种化合物在沸腾的醋酸酐中发生环化反应，生成先前未知的3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-二甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮和3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-四亚甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮。讨论了可能的反应机理及阻止环化的因素，特别是起始酞类化合物中分子内氢键的形成。研究了所得化合物与三氟乙酸中的C-亲核试剂的一些反应。通过X射线衍射研究了两种含有4-羟基-3,5-二叔丁基苯基取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0057-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 苯佐卡因 以 异丙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3-phthalide
  参考文献：
  名称：

  2-Aminothiophene derivatives in a novel synthesis of phthalimidines

  摘要：

  新型氨基酞类化合物由邻甲酰基苯甲酸和取代的2-氨基噻吩合成获得。其中两种化合物在沸腾的醋酸酐中发生环化反应，生成先前未知的3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-二甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮和3-乙酰氧基-2-(3-氰基-4,5-四亚甲基噻吩-2-基)-1,3-二氢异吲哚-1-酮。讨论了可能的反应机理及阻止环化的因素，特别是起始酞类化合物中分子内氢键的形成。研究了所得化合物与三氟乙酸中的C-亲核试剂的一些反应。通过X射线衍射研究了两种含有4-羟基-3,5-二叔丁基苯基取代基的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0057-3

文献信息

• Shevchuk, M. I.; Shpak, S. T.; Tolochko, A. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 705 - 709
  作者：Shevchuk, M. I.、Shpak, S. T.、Tolochko, A. F.

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHUK M. I.; SHPAK S. T.; TOLOCHKO A. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 4, 799-803
  作者：SHEVCHUK M. I.、 SHPAK S. T.、 TOLOCHKO A. F.

  DOI：——

  日期：——