3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione | 119626-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
• 英文别名: rac-rhinacanthin A；rhinacanthin A；rhinacanthin-A；3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-quinone；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-5,10-chinon；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 119626-45-8；144125-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ZWWVIPQQWSJFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione 、 硫酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Hooker, Journal of the Chemical Society, 1896, vol. 69, p. 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3,4-dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rhinacanthin A、脱氢 α-Lapachone 和 β-Lapachone 和吡喃萘醌衍生物的简明合成

  摘要：

  (±)-rhinacanthin A 的简明合成通过脱氢-α-lapachone 的环氧化和化学和区域选择性还原分两步实现。脱氢-α-拉帕酮也分两步合成，从 4-甲氧基-1-萘酚开始，通过乙二胺二乙酸酯 (EDDA) 催化的苯并吡喃形成和 CAN 介导的氧化反应。β-Lapachone 由 4-methoxy-1-naphthol 通过苯并吡喃形成、催化氢化和琼斯氧化三个步骤合成。作为附加反应，从容易获得的 2-羟基-6-甲氧基1,4-萘醌和 2-羟基-7-甲氧基-1,4-萘醌一步即可合成具有吡喃醌 B 骨架的吡喃萘醌衍生物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.153

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Synthesis, Characterization, and Antileukemic Properties of Naphthoquinone Derivatives of Lawsone
  作者：Ryuta Inagaki、Masayuki Ninomiya、Kaori Tanaka、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1002/cmdc.201500189

  日期：2015.8

  Naphthoquinones are considered privileged structures for anticancer drug molecules. The Heck reaction of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone (lawsone) with 1‐bromo‐3‐methyl‐2‐butene offered easy access to lapachol. Several naturally occurring linear and angular heterocyclic quinoids (α‐lapachone, β‐lapachone, dunnione, and related analogues) were prepared from lapachol. Furthermore, we demonstrated that the

  萘醌被认为是抗癌药物分子的特殊结构。2-羟基-1,4-萘醌（劳松）与 1-溴-3-甲基-2-丁烯的赫克反应提供了容易获得拉帕酚的途径。几种天然存在的线性和角杂环醌类化合物（α-lapachone、β-lapachone、dunnione 和相关类似物）由拉帕酚制备。此外，我们证明合成萘醌可抑制人白血病 HL-60 细胞的细胞增殖。特别是，角型衍生物被发现具有中等的细胞毒性并提高细胞内谷胱甘肽二硫化物（GSSG）的水平。我们的工作突出了天然存在的角系列萘醌作为抗白血病药物的巨大潜力。
• Asymmetric total synthesis of rhinacanthin A
  作者：Tetsutaro Kimachi、Eri Torii、Rina Ishimoto、Ayako Sakue、Motoharu Ju-ichi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.025

  日期：2009.7

  Starting from a reduced lapachol compound, the total synthesis of rhinacanthin A in both racemic and enantioenriched forms is achieved in eight steps without forming any undesired β-lapachone derivatives. For the synthesis of enantioenriched rhinacanthin A, the introduction of the asymmetric center was carried out by using the catalytic asymmetric epoxidation of an unfunctional trisubstituted olefin

  从还原的拉帕酚化合物开始，消旋形式和对映体富集形式的鼠李素A的总合成可在八个步骤中完成，而不会形成任何不希望的β-拉帕酮衍生物。为了合成对映体富集的Rhinecanthin A，通过使用Shi's环氧化二缩酮催化剂对未官能化的三取代烯烃进行催化不对称环氧化来引入不对称中心。对衍生的对映体富集的环氧萘酚进行酸性处理，然后进行CAN氧化，可得到具有高对映体纯度的目标分子。
• Biomimetic in vitro oxidation of lapachol: A model to predict and analyse the in vivo phase I metabolism of bioactive compounds
  作者：Michael Niehues、Valéria Priscila Barros、Flávio da Silva Emery、Marcelo Dias-Baruffi、Marilda das Dores Assis、Norberto Peporine Lopes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.042

  日期：2012.8

  GC–MS (SIM mode) method for the identification of potential phase I metabolites in vivo. Plasma analysis of Wistar rats orally administered with lapachol revealed two metabolites, α-lapachone and dehydro-α-lapachone. Hence, the biomimetic model with a manganese salen complex has evidenced its use as a valuable tool to predict and elucidate the in vivo phase I metabolism of lapachol and possibly also

  以雅各布森（Jacobsen）催化剂（锰（III）salen）和碘代苯作为氧化剂，通过仿生模型体外研究了生物活性萘醌拉帕酚。因此确定了11种氧化衍生物，并假定了2种竞争性氧化途径。类似于Mn（III）卟啉，Jacobsen催化剂主要诱导拉帕酚的对萘醌衍生物，但也诱导两种邻位衍生物的形成。氧化产物用于开发GC-MS（SIM模式）方法，用于鉴定体内潜在的I相代谢产物。口服拉帕酚的Wistar大鼠的血浆分析发现有两种代谢物，α-拉帕酮和脱水α-拉帕酮。因此，具有锰salen复合物的仿生模型已证明其可作为预测和阐明拉帕酚以及其他生物活性天然化合物的体内I相代谢的有价值的工具。
• Singh, P.; Pardasani, R. T.; Suri, A., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 7, p. 1031 - 1033
  作者：Singh, P.、Pardasani, R. T.、Suri, A.、Pokharna, C. P.

  DOI：——

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