(E)-3-cyanocinnamaldehyde | 98116-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-cyanocinnamaldehyde
• 英文别名: 3-cyano-1-(2-formylethenyl)benzene；3-(3-Oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile；3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 98116-49-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: XMKZFCPGOLTXGQ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyanocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水合氯化铈 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到3-((E)-3-hydroxypropenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758
• 作为产物：
  描述：

  3-((E)-3-hydroxypropenyl)benzonitrile 在 二氧化锰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-cyanocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Oxiranes

  摘要：

  公式##STR1##中描述了一系列化合物，其中n为0、1或2，R.sup.1是一个烃基团，可选地取代一个可选地取代的苯基团，并含有5至30个碳原子，R.sup.2是可选地取代的苯基或C.sub.1-10烷基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自可选地保护的羟基、可选地保护的羧基、腈基、可选地保护的四唑基、--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、一个可选地保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，以及--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢、一个保护基、一个可选地保护的氨基酸残基、C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别选自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、可选地保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基和--CONR.sub.2.sup.10，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。这些化合物是白三烯拮抗剂。

  公开号：

  US04665189A1

文献信息

• 微管蛋白抑制剂
  申请人：深圳海王医药科技研究院有限公司

  公开号：CN106565685B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的提供一种新的微管蛋白抑制剂及其应用，该新的微管蛋白抑制剂为一系列基于被取代的杂环骨架的化合物，以微管蛋白中的秋水仙碱结合位点为靶标。具有下述结构：其中：n独立表示0～5的整数，条件是n≤5，A表示单取代或多取代的基团，所述基团选自H、C1‑C20酰氨基、C1‑C20酰氧基、C1‑C20烷酰基、C1‑C20烷氧羰基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷氨基、C1‑C20烷羧氨基、芳酰基、芳烷酰基、羧基、氰基、卤素、羟基、硝基和甲基噻吩基。
• Potent Inhibition of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase by Alkene-Linked Bisubstrate Mimics Bearing Electron Deficient Aromatics
  作者：Yongzhi Gao、Matthijs J. van Haren、Ned Buijs、Paolo Innocenti、Yurui Zhang、Davide Sartini、Roberto Campagna、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Willem Jespers、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Gerard J. P. van Westen、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01094

  日期：2021.9.9

  the development of new bisubstrate inhibitors that include electron-deficient aromatic groups to mimic the nicotinamide moiety. In addition, a trans-alkene linker was found to be optimal for connecting the substrate and cofactor mimics in these inhibitors. The most potent NNMT inhibitor identified exhibits an IC50 value of 3.7 nM, placing it among the most active NNMT inhibitors reported to date. Complementary

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018107060A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018092089A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Disclosed are compounds having the formula: wherein R1 and R2 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下公式的化合物：其中R1和R2如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。