methyl 3-oxochola-4,6-dien-24-oate | 93800-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxochola-4,6-dien-24-oate
• 英文别名: 3-oxo-chola-4,6-dien-24-oic acid methyl ester；3-Oxo-chola-4,6-dien-24-saeure-methylester；cholan-4,6-dien-3-one-24-oic acid methyl ester；methyl (4R)-4-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 93800-48-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: OSRBYFQAFFCYCV-RYVXGLMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxochola-4,6-dien-24-oate 在 methylhydroxybenzoate 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,7-α-epoxycholan-4-en-3-one-24-oic acid methyl ester 、 6,7-β-epoxycholan-4-en-3-one-24-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP1985621

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3b)-3-羟基-胆-5-烯-24-酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 methyl 3-oxochola-4,6-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Wiggins, Biochemical Journal, 1955, vol. 60, p. Pr. IX

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING STEROID COMPOUND
  申请人：Takehara Jun

  公开号：US20100063272A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 5β-3,7-dioxocholanic acid or an ester derivative thereof, using, as a raw material, a sterol having double bonds at position 5 and at position 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, via the following 4 steps: (I) a step involving oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step involving the oxidative cleavage of a side chain to convert position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β configuration by reductive saturation of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种新型类固醇化合物的制备方法。本发明提供了一种以具有5号和24号位置双键的类固醇（如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇、麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇、脱甾醇、褐藻甾醇或麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇）为原料，通过以下4个步骤制备5β-3,7-二氧代胆甾酸或其酯衍生物：(I) 氧化3号羟基并异构化5号双键至4号的步骤；(II) 氧化断裂侧链以将24号位置转化为羧基或其酯衍生物的步骤；(III) 在7号位置引入氧功能团的步骤；和(IV) 通过还原饱和4号位置的双键构建5β构型的步骤。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF STEROIDS
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP1985621A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  It is an object of the present invention to provide a novel method for producing a steroid compound. The present invention provides a method for producing 5β-3,7-dioxocholanic acid or an ester derivative thereof, using, as a raw material, a sterol having double bonds at position 5 and at position 24, such as cholesta-5,7,24-trien-3β-ol, ergosta-5,7,24(28)-trien-3β-ol, desmosterol, fucosterol, or ergosta-5,24(28)-dien-3β-ol, via the following 4 steps: (I) a step involving oxidation of a hydroxyl group at position 3 and isomerization of a double bond at position 5 to position 4; (II) a step involving the oxidative cleavage of a side chain to convert position 24 to a carboxyl group or an ester derivative thereof; (III) a step of introducing an oxygen functional group into position 7; and (IV) a step of constructing a 5β configuration by reductive saturation of a double bond at position 4.

  本发明的目的是提供一种生产类固醇化合物的新方法。本发明提供了一种生产 5β-3,7-二氧代胆烷酸或其酯类衍生物的方法，该方法以位置 5 和位置 24 具有双键的甾醇为原料，例如胆甾-5,7,24-三烯-3β-醇、麦角甾-5,7,24(28)-三烯-3β-醇、去甲胆甾醇、褐藻甾醇或麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇，通过以下 4 个步骤进行生产： (I) 氧化位置 3 的羟基，并将位置 5 的双键异构化为位置 4； (II) 氧化裂解侧链，将位置 24 转化为羧基或其酯衍生物的步骤 (III) 将氧官能团引入位置 7 的步骤；以及 (IV) 通过还原饱和位置 4 的双键来构建 5β 构型的步骤。
• EP1985621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Wiggins, Biochemical Journal, 1955, vol. 60, p. Pr. IX
  作者：Wiggins

  DOI：——

  日期：——