5,6-dimethoxybenzofuran | 1627-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1-benzofuran
• CAS: 1627-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: YCBFXMXSQPGPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  249.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxybenzofuran 在 正丁基锂 、 溴 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (5,6-dimethoxybenzofuran-3-yl)(5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  C环截短的deguelin衍生物作为热激蛋白90（HSP90）抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  以潜在的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂铅化合物L-80（化合物2）为基础，设计，合成了一系列C环截短的deguelin类似物，并评估了低氧诱导因子-1α（HIF-1α）抑制作为主要的筛选方法。通过分别改变A / B环，接头和D / E环，系统地研究了它们的构效关系。在合成的抑制剂中，化合物5在人非小细胞肺癌（H1299）中以剂量依赖性方式表现出有效的HIF-1α抑制作用，并具有显着的抗肿瘤活性，其活性优于L-80。它还抑制人视网膜微血管内皮细胞（HRMEC）的体外低氧介导的血管生成过程。5的对接研究显示了与L-80相似的结合模式：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.067
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-2-苯并呋喃羧酸 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 5,6-dimethoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1392,1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular C–O Bond Formation Using Iron and Copper Catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00754

  日期：2020.4.3

  synthesis of benzo[b]furans from 1-aryl- or 1-alkylketones using nonprecious transition metal catalysts have been developed. Regioselective iron(III)-catalyzed halogenation of the aryl ring, followed by iron- or copper-catalyzed O-arylation allowed the synthesis of various structural analogues, including the benzo[b]furan-derived natural products corsifuran C, moracin F, and caleprunin B.

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Moradei Oscar

  公开号：US20080132503A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Simple and efficient synthesis of benzofuran derivatives from tyrosol
  作者：Paolo Bovicelli、Fabrizio Bottaro、Carla Sappino、Michela Tomei、Valentina Nardi、Ilaria Proietti Silvestri、Beatrice Macchi、Caterina Frezza、Giuliana Righi

  DOI：10.1080/00397911.2015.1133828

  日期：2016.2

  A convenient strategy for the preparation of compounds bearing the benzofuran skeleton starting from tyrosol, a phenol largely present in olive oil production waste, with no biological importance, is reported. A bromination/methoxylation sequence, already described for the synthetic transformation of naturally occurring compounds, was exploited. Depending on the solvent used for the methoxylation reaction together with the presence of a 4-phenol moiety respect to the side chain, benzodihydrofurans or a benzofurans derivative can be obtained.
• 699. Organic fluoro-compounds. Part VII. Some 2-trihalogenocoumarones
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9530003479

  日期：——
• Coumarones from o-Hydroxyaldehydes and Bromomalonic Ester
  作者：Sanae Tanaka

  DOI：10.1021/ja01146a532

  日期：1951.2