4,6-Dichloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine | 74405-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4,6-Dichloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine
• CAS: 74405-13-3
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO
• 分子量: 230.094
• InChiKey: VXJNYGNOOOVZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-3-pyridin-2-ylsulfanyl-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.

  摘要：

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3529
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-3H-1,3-benzoxazin-4-one 在 五氯化磷 作用下， 以 三氯氧磷 为溶剂， 以53%的产率得到4,6-Dichloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 1,3-benzoxazines. VII. Formation of diphenylpyrimidines by the reaction of 4-chloro-2H-1,3-benzoxazines with ethyl 3-aminobutyrate.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.30.564

  日期：——

  A new reaction mode for the formation of pyrimidine derivatives by the reaction of 4-chloro-2H-1, 3-benzoxazines (1a-f) with ethyl 3-aminobutyrate is described. Treatment of chlorobenzoxazines (1a-f) with ethyl 3-aminobutyrate (2) gave pyrimidine derivatives (4a-f) possessing an o-hydroxyphenyl substituent. When 4-chloro-2-methyl-2-methoxycarbonylmethyl-2H-1, 3-benzoxazine (1g) was treated with 2, a pyrimidinone derivative (7) was isolated. A possible mechanism for the formation of these reaction products is discussed.

  描述了一种新反应模式，通过4-氯-2H-1,3-苯并噁嗪（1a-f）与乙基3-氨基丁酸酯的反应形成嘧啶衍生物。将氯苯并噁嗪（1a-f）与乙基3-氨基丁酸酯（2）处理，得到具有o-羟基苯基取代基的嘧啶衍生物（4a-f）。当4-氯-2-甲基-2-甲氧基羧基甲基-2H-1,3-苯并噁嗪（1g）与2反应时，分离出一种嘧啶酮衍生物（7）。讨论了这些反应产物形成的可能机制。
• Benzoxazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Behandeln oder zur Prophylaxe von Krankheiten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0450487A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Benzoxazin-Derivate der Formel I mit R(1) und R(2) gleich H, OH, Alkoxy, Hal oder einer Vielzahl anderer Substituenten, R(3)gleich Alkyl, Alkanoyl; R(4)gleich H, Alkyl, Alkanoyl, und R(5)Pyrid(azin)yloxy, Pyrimidinyloxy, Pyridazinyloxy, sowie weiteren Heterocyclen und ihre Salze sind wertvolle Arzneimittel zur Behandlung von Störungen des cardiovaskulären Systems, von Asthma, von glattmuskulären Störungen, des Bluthochdrucks, von Herzrhythmusstörungen, von Durchblutungsstörungen des Gehirns; sie dienen ferner zur topischen Anwendung zur Bekämpfung des Haarausfalls.

  式 I 的苯并恶嗪衍生物 其中 R(1) 和 R(2) 是 H、OH、烷氧基、Hal 或多个其他取代基、 R(3) 是烷基、烷酰基； R(4) 是 H、烷基、烷酰基，以及 R(5)吡啶（氮）氧基、嘧啶氧基、哒嗪氧基和其他杂环 及其盐类是治疗心血管系统疾病、哮喘、平滑肌疾病、高血压、心律失常、脑循环系统疾病的珍贵药物；它们还可用于局部治疗脱发。
• WACHI KAZUYUKI; TERADA ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 465-472
  作者：WACHI KAZUYUKI、 TERADA ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;SATO, SADAO;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3529-3535
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、SATO, SADAO、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TACHIKAWA, RYUJI;WACHI, KAZUYUKI;TERADA, ATSUSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 564-568
  作者：TACHIKAWA, RYUJI、WACHI, KAZUYUKI、TERADA, ATSUSUKE

  DOI：——

  日期：——