6-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone | 81402-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 1,4-Naphthalenedione, 6-(hydroxymethyl)-；6-(hydroxymethyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 81402-06-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: NOHJZBWIKAMVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.71h， 生成 (1E,4E)-6-[1-(isopentyloxy)nonyl]-1,4-naphthoquinone dioxime
  参考文献：
  名称：

  6位取代的1,4-萘醌肟衍生物（I）：其细胞毒性活性的合成和评估

  摘要：

  摘要合成了一系列6-取代的1,4-萘醌肟衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性。一些化合物对癌细胞表现出中度到良好的细胞毒性，同时所有合成的化合物对正常细胞均没有表现出明显的细胞毒性活性（IC 50  > 100μM）。在这些肟衍生物中，三种化合物对人结肠癌细胞系（HCT-15）的杀伤力比阿霉素和5-氟尿嘧啶强，IC 50值分别为2.52、1.96和2.27μM。此外，结构-活性关系研究表明，这些肟衍生物的细胞毒性作用不仅在很大程度上取决于烷基链R 1的大小。，但在支链的取代基R 2上，表明这些化合物的强细胞毒性归因于其适当的亲脂性。总的来说，这项研究可以提供设计和合成6-取代的1,4-萘醌肟肟衍生物作为潜在抗癌药的可用策略。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1899-z
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5,8,9,10-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium dichromate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 6-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  6位取代的1,4-萘醌肟衍生物（I）：其细胞毒性活性的合成和评估

  摘要：

  摘要合成了一系列6-取代的1,4-萘醌肟衍生物，并评估了它们对四种癌细胞系和一种正常细胞系的体外细胞毒性。一些化合物对癌细胞表现出中度到良好的细胞毒性，同时所有合成的化合物对正常细胞均没有表现出明显的细胞毒性活性（IC 50  > 100μM）。在这些肟衍生物中，三种化合物对人结肠癌细胞系（HCT-15）的杀伤力比阿霉素和5-氟尿嘧啶强，IC 50值分别为2.52、1.96和2.27μM。此外，结构-活性关系研究表明，这些肟衍生物的细胞毒性作用不仅在很大程度上取决于烷基链R 1的大小。，但在支链的取代基R 2上，表明这些化合物的强细胞毒性归因于其适当的亲脂性。总的来说，这项研究可以提供设计和合成6-取代的1,4-萘醌肟肟衍生物作为潜在抗癌药的可用策略。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1899-z

文献信息

• 2- and 6-Methyl-1,4-naphthoquinone derivatives as potential bioreductive alkylating agents
  作者：Ippolito Antonini、Tai Shun Lin、Lucille A. Cosby、Yao Ren Dai、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00348a023

  日期：1982.6

  tumor-bearing mice. Among the most active agents were the mesylates, tosylates, and N-(chloroethyl)carbamates of 2- and 6-methyl-1,4-naphthoquinone. That bioreductive activation to a quinone methide might be involved in the mechanism of action of these agents was shown by the finding that compounds with the best leaving groups were the most efficacious as antineoplastic agents.

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。
• Synthesis and Modification of Substituted 2-Azaanthraquinones
  作者：Thomas Welzel、Dieter Weiß、Rainer Beckert、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-2010-0709

  日期：2010.7.1

  The cycloaddition-ring transformation reaction sequence of pyrido[1,2-a]pyrazines with substituted naphthoquinones furnished a series of new highly substituted azaanthraquinones. Whereas monosubstituted naphthoquinones were normally leading to two regioisomeric products, in some cases a preference for only one regioisomer was observed. The amino derivative 3b which was isolated as the main product proved to be suitable for further modifications at the primary amino group. The derivatives obtained possess groups capable of connecting the molecule with other substructures for applications as functional dyes. The newly synthesized azaquinones show strong and very broad absorptions between 400 and 600 nm in their UV/Vis spectra

  吡啶并[1,2-a]吡嗪与取代萘醌的环加成-环转化反应序列产生了一系列新的高度取代的氮杂蒽醌。虽然单取代的萘醌通常会导致两种位置异构体产物，但在某些情况下观察到对只有一个位置异构体的偏好。作为主要产物分离出的氨基衍生物3b被证明适合进一步在主要氨基团上进行修饰。所得到的衍生物具有能够将分子与其他亚结构连接起来以应用为功能染料的基团。新合成的氮杂蒽醌在其紫外/可见光谱中显示出强烈且非常宽的吸收峰，在400至600纳米之间。
• A pentacene intermediate via formal intramolecular photoredox of a 6,13-pentacenequinone in aqueous solution
  作者：Yunyan Hou、Peter Wan

  DOI：10.1139/v07-117

  日期：2007.12.1

  photolysis of 4 in acidic aqueous solution (pH < 3) resulted in a clean intramolecular photoredox reaction, via an enol intermediate, to give 10 (green compound; Φ ~ 0.2 at pH 1), which was too reactive for isolation or trapping by standard ArOH trapping agents such as acetic anhydride. These reactions may be viewed as a one-way photochemical intramolecular “redox switch” from quinone to hydroquinone

  我们实验室发现的芳香酮在水溶液中的正式分子内光氧化还原反应（或串联光互变异构化）已扩展到许多苯醌。特别是，我们对光氧化还原反应是否可以应用于 2-(羟甲基)-6,13-​​并五苯醌 (4) 感兴趣，这将产生 2-甲酰基-6,13-​​二羟基并五苯 (10)，从而提供一种合成并五苯衍生物的光化学方法。虽然许多苯并苯醌表现出一系列的光氧化还原反应性，但 4 在酸性水溶液（pH < 3）中的光解导致分子内光氧化还原反应，通过烯醇中间体，产生 10（绿色化合物；Φ ~ 0.2，pH 1 )，它的反应性太强，无法通过标准的 ArOH 捕集剂（如乙酸酐）进行分离或捕集。
• Synthesis, electrochemical and intramolecular charge-transfer properties of ‘calix[4]arene-acceptor’ diad and triad derivatives
  作者：Cheng-Chu Zeng、James Y Becker

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.090

  日期：2004.2

  Calix[4]arenes substituted with various acceptor moieties (naphthoquinone (NQ), tetracyanoanthraquinodimethane (TCNAQ)) have been synthesized. In these derivatives the three-dimensional structure of calix[4]arene acts as a weak electron donor (D), connected via a linear sigma spacer to one or two electroactive acceptor (A) units. The electrochemical behavior of these derivatives has been studied by cyclic voltammetry. The UV-Vis spectrum of the TCNAQ triad (A-D-A, 13) reveals the presence of a weak intramolecular charge transfer absorption band. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Use of Thiazyl Chlorides, Alkyl Carbamates, and Thionyl Chloride To Fuse 1,2,5-Thiadiazoles to Quinones and To Oxidize, Chlorinate, and Aminate Them
  作者：Shuhao Shi、Thomas J. Katz、Bingwei V. Yang、Longbin Liu

  DOI：10.1021/jo00110a036

  日期：1995.3

  Thiazyl chlorides in a simple one-step procedure fuse 1,2,5-thiadiazole rings to quinones. So do alkyl carbamates mixed with excess thionyl chloride and pyridine. Evidence is put forward to support the hypothesis that NSCl or a related thiazyl derivative is the reactive species that brings about the transformations. Selenoyl chloride mixed with an alkyl carbamate, pyridine, and quinones similarly gives 1,2,5-selenodiazoloquinones. Thionyl chloride in pyridine chlorinates quinones and oxidizes hydroquinones. 2,3-Dichloro-1,4-quinones with S4N4 or. with alkyl N-sulfinylcarbamates give 1,2,5-thiadiazoloquinones. Quinones and their 2 3-dichloro derivatives with TsNSO in pyridine give betaine derivatives of 2,3-diaminoquinones, which pyrrolidine converts into 2-amino-3(tosylamino)quinones. A unified set of mechanisms is presented that accounts for these transformations.