5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-hydroxytetrazole | 147085-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-hydroxytetrazole
• 英文别名: 5-(4-aminofurazan-3-yl)-1-hydroxytetrazole；5-(4-aminofurzan-3-yl)-1-hydroxytetrazole；4-(4-oxido-1H-tetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine；4-(1-hydroxytetrazol-5-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 147085-23-2
• 化学式: C₃H₃N₇O₂
• mdl: MFCD00761001
• 分子量: 169.103
• InChiKey: AKVZWSYYSPLREI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-hydroxytetrazole 在 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(4-nitroamino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-hydroxytetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于呋喃山官能化的四唑的高能盐：提高能量的途径

  摘要：

  基于呋喃-四唑结构的骨架，开发了改善含能材料性能的途径。设计，制备并充分表征了两种类型的高密度含能盐。X射线单晶分析支持两种氨基盐的结构特征。大多数盐表现出良好的爆炸特性，高的热稳定性以及相对较低的冲击和摩擦敏感性。羟和肼的盐，1 - 3和1 - 4，它具有相对高的密度（1.84和1.74克厘米-3，分别），可接受的冲击和摩擦敏感性（14 J，160 N和28 J，360 N），良好的爆震压力（38.3和32.2 GPa）和速度（9323和9094 m s -1）具有优于1的性能，3,5-三硝基-1,3,5-三嗪烷（RDX）和三氨基三硝基苯（TATB）。

  DOI：

  10.1002/chem.201500513
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-aminofurazan-3-yl)-1-methoxytetrazole 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到5-(4-amino-1,2,5-oxadiazol-3-yl)-1-hydroxytetrazole
  参考文献：
  名称：

  5-（4-氨基呋喃三-3-基）-1-羟基四唑的合理合成方法和化学性质

  摘要：

  从4-氨基呋喃赞-3-羧酸a胺肟开始，开发了一种实用且可扩展的合成5-（4-氨基呋喃-3--3-基）-1-羟基四唑的方案。提出了合成1-羟基-5-（4-硝基呋喃山-3-基）-四唑和5-（4-叠氮呋喃-3-基）-1-羟基四唑的新方法。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2121-x

文献信息

• Electrochemical Efficient Synthesis of Two Azo Energetic Compounds
  作者：Rufang Peng、Bo Jin、Jinhao Zhang、Yulan Song、Wenjia Hao

  DOI：10.1055/a-2283-5829

  日期：2024.10

  Azo compounds with a high density, high enthalpy, and excellent detonation performance have received increasing research attention. The conventional method of chemical dehydrogenation that is used to form azo compounds involves the use of strong oxidants, resulting in environmental pollution. Electrochemical organic synthesis is considered an old method and a new technology. In this work, azofurazan

  偶氮化合物具有高密度、高热函和优异的爆轰性能，受到越来越多的研究关注。用于形成偶氮化合物的传统化学脱氢方法涉及使用强氧化剂，导致环境污染。电化学有机合成被认为是一种古老的方法和一种新技术。在这项工作中，偶氮呋喃四唑H 2 AzFT;采用绿色合成方法合成了5,5'-[diazene-1,2-diylbis(1,2,5-oxadiilla-4,3-diyl)]bis-1 H -tetrraz}和偶氮呋喃羟基四唑(H 2 AzFTO)分别对5-(4-氨基呋喃-3-基)-1 H-四唑和5-(4-氨基呋喃-3-基)-1-羟基四唑进行有效电化学脱氢偶联。通过红外光谱、核磁共振和元素分析对H 2 AzFT和(NH 4 ) 2 AzFTO的结构进行了充分表征，并通过差热分析测定了它们的热稳定性。
• 4-Aminofurazan-3-hydroximic halides
  作者：V. G. Andrianov、V. G. Semenikhina、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf00475263

  日期：1992.5
• Enforced Layer-by-Layer Stacking of Energetic Salts towards High-Performance Insensitive Energetic Materials
  作者：Jiaheng Zhang、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.5b07852

  日期：2015.8.26

  Development of modern high-performance insensitive energetic materials is significant because of the increasing demands for both military and civilian applications. Here we propose a rapid and facile strategy called the "layer hydrogen bonding pairing approach" to organize energetic molecules via layer-by-layer stacking, which grants access to tunable energetic materials with targeted properties. Using this strategy, an unusual energetic salt, hydroxylammonium 4-amino-furazan-3-yl-tetrazol-1-olate, with good detonation performances and excellent sensitivities, was designed, synthesized, and fully characterized. In addition, the expected unique layer-by-layer structure with a high crystal packing coefficient was confirmed by single-crystal X-ray crystallography. Calculations indicate that the layer-stacking structure of this material can absorb the mechanical stimuli-induced kinetic energy by converting it to layer sliding, which results in low sensitivity.
• Tselinskii; Mel'nikova; Romanova, Russian Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 37, # 11, p. 1638 - 1642
  作者：Tselinskii、Mel'nikova、Romanova

  DOI：——

  日期：——
• New heterocyclic furazano[3,4-d ][1,2,3]triazine system as a platform for energetic compound engineering
  作者：Victor P. Zelenov、Igor L. Dalinger、Aleksey A. Anisimov、Kyrill Yu. Suponitsky、Alla N. Pivkina、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.11.003

  日期：2022.11