2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate | 1266134-54-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
• 英文别名: ADMP；2-azido-1,3-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate；2-azido-1,3-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate (V)；2-diazonioimino-1,3-dimethylimidazolidine;hexafluorophosphate
• CAS: 1266134-54-6
• 化学式: C₅H₁₀N₅*F₆P
• 分子量: 285.132
• InChiKey: SKAIRSILDPLHCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  | 温度：<0°C | 存放条件：置于惰性气体中 | 注意事项：避免与空气和湿气接触，防加热 |

SDS

2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 1266134-54-6
分子式： C5H10F6N5P
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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 易湿, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂, 金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。

  公开号：

  WO2021237223A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 在 sodium hexaflorophosphate 、 sodium azide 、 草酰氯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐从醇直接合成有机叠氮化物

  摘要：

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290958

文献信息

• Synthesis of α-Arylcarboxylic Acid Amides from Silyl Enol Ether via Migratory Amidation with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Kento Murakami、Yuichiro Shiratake、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/cl.130195

  日期：2013.7.5

  α-Arylcarboxylic acid amides were synthesized by reacting silyl enol ethers of aryl ketones and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP, 1). Silyl enol ethers react with ADMP 1 to give N-(α-arylacyl)guanidines via the migration of aryl groups in enol ethers. The products were transformed to the corresponding α-aryl acetamides by treating with LiAlH4.

  α-芳基羧酰胺通过苯乙酮的硅醚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐（ADMP，1）反应合成。硅醚与ADMP 1反应，通过烯醇醚中的芳基迁移生成N-(α-芳基酰基)胍。产物通过与LiAlH4处理转化为相应的α-芳基乙酰胺。
• A reagent for safe and efficient diazo-transfer to primary amines: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、So Kato、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Yuichiro Shiratake、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1039/c4ob00515e

  日期：——

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by a metal free diazo-transfer reaction using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP), which is safe and stable crystalline. The choice of base was important in the diazo-transfer reaction. In general, 4-(N,N-dimethyl)aminopyridine (DMAP) was efficient, but a stronger base such as alkylamine or DBU was more appropriate

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。
• 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Salts: Efficient Diazo-Transfer Reagents for 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258457

  日期：2011.4

  salts to 1,3-dicarbonyl compounds. 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC) was prepared by N-nitrosation of N-aminoguanidine or by the reaction of 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and sodium azide. The corresponding phosphate, ADMP, was isolated as a crystal, and was found to be a stable and safe reagent. Both ADMC and ADMP reacted with 1,3-dicarbonyl compounds under mild

  我们已经开发了将2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐向1,3-二羰基化合物进行重氮转移的方法。通过 N-氨基胍的N-亚硝化或通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）与叠氮化钠的反应来制备2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（ADMC）。分离出相应的磷酸盐，ADMP，作为晶体，发现它是一种稳定和安全的试剂。ADMC和ADMP都在温和的条件下与1,3-二羰基化合物反应，以高收率得到2-重氮-1,3-二羰基化合物，由于副产物在水中的高度溶解性，因此易于分离。 叠氮化物-重氮化合物-重氮盐-重氮转移-杂环
• Phosphoranimines containing cationic N-imidazolinium moieties
  作者：John R. Klaehn、Harry W. Rollins、Joshua S. McNally、Navamoney Arulsamy、Eric J. Dufek

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.075

  日期：2017.9

  Abstract Three new monomeric phosphoranimines (PAs; R′ N PR3) were synthesized by the Staudinger route using 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate [ADMImPF] and various phosphines to form their respective PA salts of triphenylphosphine (1), tri(n-octyl)phosphine (2), and tris(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphite (3). These PA salts have a cationic imidazolinium moiety attached to nitrogen

  摘要使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐[ADMImPF]和各种膦，通过施陶丁格路线合成了三种新的单体磷酰胺（PAs； R'N PR3），分别形成三苯基膦（1），三（正辛基）膦（2）和三（2,2,2-三氟乙氧基）亚磷酸酯（3）。这些PA盐具有连接至氮的阳离子咪唑啉鎓部分。有趣的是，2是室温离子液体（RTIL），其熔点约为-5°C，在25.5°C下的粘度为740cP。图1和图2显示了暴露于湿气和大气中数周的稳定性，而图3和图2对经历分解形成2-氨基-1,3-二甲基咪唑啉鎓磷酸盐的大气水分不稳定（4）。热分析表明1和2在氮气下可稳定至90°C，但是3由于暴露于湿气和/或升高的温度而降解。与相应的氧化膦对应物相比，所有化合物均表现出相似的多核NMR化学位移。然而，它们各自的X射线结构测定表明2具有带有避免离子电荷的辛基的开放结构，而1和3具有六氟磷酸酯到其侧基的更紧密的结构堆积。
• Development of a Scalable Synthesis for the Potent Kinase Inhibitor <b>BMS-986236</b>; 1-(5-(4-(3-Hydroxy-3-methylbutyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-1-yl)-4-(isopropylamino)pyridin-2-yl)-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5-carbonitrile
  作者：Pirama Nayagam Arunachalam、Prakasam Kuppusamy、Sivakumar Ganesan、Suresh Krishnamoorthy、Roshan Y. Nimje、Lokesh Babu Jarugu、Nanjundaswamy Kanikahalli Chikkananjaiah、China Anki Reddy、Prakash Anjanappa、Murali Botlagunta、Sridhar Vanteru、Nageswararao Maddala、Muniyappa Shankar、Satheesh Nair、John Hynes、Joseph B. Santella、Percy H. Carter、Richard Rampulla、Muthalagu Vetrichelvan、Anuradha Gupta、Arun Kumar Gupta、Arvind Mathur

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00023

  日期：2019.5.17

  A scalable route to 1-(5-(4-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4-(isopropylamino)pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile (1, BMS-986236) was developed by incorporating an alternate azide intermediate following safety-driven processes. The newly developed process involved mitigating safety hazards and eliminating the column chromatography purification. The issue of trace

  到1-（5-（4-（3-羟基-3-甲基丁基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-4-（异丙基氨基）吡啶-2-基）-的可扩展路线1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-甲腈（1，BMS-986236）是通过在安全驱动的过程中掺入另一叠氮化物中间体而开发的。新开发的过程涉及减轻安全隐患和消除柱色谱纯化。第一代合成中观察到的最终API中的痕量金属污染问题已得到解决。