2-(2′-hydroxy-3′,5′-dibromophenyl)benzothiazole | 90481-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2′-hydroxy-3′,5′-dibromophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4,6-dibromophenol；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4,6-dibromophenol
• CAS: 90481-38-2
• 化学式: C₁₃H₇Br₂NOS
• mdl: MFCD00601828
• 分子量: 385.079
• InChiKey: FWKHLHXATSAQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2′-hydroxy-3′,5′-dibromophenyl)benzothiazole 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于偶合AIE–ESIPT机理的可逆蒸气响应性荧光变色分子平台及其在防伪措施中的应用

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列具有聚集诱导的发射激发态分子内质子转移（AIE-ESIPT）双重机理的2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）衍生物。我们系统地研究了它们在溶液，水悬浮液和固态中的光学性质。这五种化合物的荧光性质高度依赖于溶剂环境。特别地，发现DMSO和DMF显着促进酚羟基的去质子化并有利于酚阴离子的荧光发射。通常可以借助溶液中的碱将酮或烯醇形式转化为酚阴离子。聚集诱导发射增强（AIEE）和红移AIE的结果清楚地说明了荧光光谱的演化过程，表明溶液中的三种发光物质是可转化的。系统研究表明，通过改变溶剂或向溶液中添加碱或水等添加剂，可以为HBT衍生物生成所需的荧光。由于AIE和ESIPT的协同作用，这些荧光团表现出高的固态量子产率和大的斯托克斯位移。这些染料还具有很高的光稳定性和可调节的发射光谱，覆盖了大部分可见光区域。单晶研究和理论计算阐明了发光特性。当装入滤纸时，基于HBT的染料在交

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108535
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 2-氨基苯硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 PEG-200/400 为溶剂， 反应 0.05h， 以83%的产率得到2-(2′-hydroxy-3′,5′-dibromophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  在 Peg 200 或 Peg 400 中微波辐射下合成 2-芳基苯并噻唑的新型绿色工艺

  摘要：

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1080/10426501003598648

文献信息

• Synthesis of bioactive 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazole derivatives via base-promoted one-pot process
  作者：Huiping Zeng、Puying Luo、Manling Luo、Hao Ding、Qiuping Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130472

  日期：2019.8

  A convenient synthesis of 2-(2-(difluoromethoxy)aryl)benzo[d]thiazoles from 2- (o-hydroxyaryl)benzothiazoles and commercially available ethyl difluoroiodoacetate (ICF2CO2Et) is described. The transformation was amenable to a one-pot, sequential three-component protocol from o-hydroxybenzaldehyde, o-aminothiophenol, and ICF2CO2Et promoted by KOH. Additionally, some of the prepared compounds exhibited

  描述了由2-（邻-羟基芳基）苯并噻唑和可商购的二氟碘乙酸乙酯（ICF 2 CO 2 Et）方便地合成2-（2-（二氟甲氧基）芳基）苯并[d]噻唑的方法。变换为适合于从一釜，顺序三组分协议ö羟基苯甲醛，ø -aminothiophenol，和ICF 2 CO 2的Et促进由KOH。另外，一些制备的化合物对人卵巢癌细胞显示出有希望的活性。
• 一种杂环类化合物及合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106699777B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明属于有机化工技术领域，特别是一种新型杂环化合物，所述杂环化合物的化学结构式为：其中，取代基R1和R2为氢或烷基或硝基或卤素或醛基，取代基位置、个数不固定。合成方法为以苯并噻唑类衍生物、溴化腈和碱一步法、无催化剂，得到的一类新型杂环化合物化合物，关键点在于一步法、无催化剂和温和反应条件的合成新方法，又因其杂环结构，有利于在生物体内活性的应用。
• Facile synthesis of novel [1,3]oxazino[2,3-c][1,2,4] thiadiazin-12-one derivatives
  作者：Jiaying Yan、Yang Zhou、Nuonuo Zhang、Hui Chen、Xiafeng He、Shuzhang Xiao、Kaibo Zheng

  DOI：10.1007/s11164-017-2934-3

  日期：2017.10

  Several novel fused heterocyclic systems which have rings containing N/O or N/S have been synthesized through a facile one-pot method by the treatment of substituted 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol and cyanogen bromide in THF and NEt3. This one-pot method contains tough ring-opening of thiazole, special intermolecular rearrangement and ring-closing reactions. The newly synthesized compounds were characterized

  通过简便的一锅法，通过在THF中处理取代的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚和溴化氰，合成了几种具有含N / O或N / S环的新颖稠合杂环系统和NEt 3。这种一锅法包含噻唑的强力开环，特殊的分子间重排和闭环反应。通过HR-MS，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据和DFT计算分析对新合成的化合物进行了表征。还通过X射线晶体学分析确定了2a。
• Aluminium complexes containing salicylbenzothiazole ligands and their application in the ring-opening polymerisation of rac-lactide and ε-caprolactone
  作者：Chutikan Nakonkhet、Tanin Nanok、Worawat Wattanathana、Pitak Chuawong、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1039/c7dt02435e

  日期：——

  closely related aluminium salicylbenzoxazole complexes previously investigated. In the presence of benzyl alcohol, all complexes were active initiators and the polymerizations were all well-controlled and living. Kinetic studies revealed first-order kinetics in the monomer. In comparison, the catalytic activity of aluminum salicylbenzothiazole complexes was lower than that of aluminium salicylbenzoxazole

  合成了两个系列的带有水杨基苯并噻唑配体的铝配合物，四配位的铝配合物（1a-7a）和五配位的铝配合物（1b-7b），并通过NMR光谱，元素分析和X射线衍射晶体学表征（适用于5a和1b）。研究了它们在外消旋丙交酯和ε-己内酯的开环聚合中的应用，目的是与先前研究的紧密相关的水杨基苯并恶唑铝配合物进行比较。在苯甲醇的存在下，所有配合物均为活性引发剂，聚合反应均得到良好控制且活性良好。动力学研究揭示了单体中的一级动力学。相比之下，水杨基苯并噻唑铝配合物的催化活性低于水杨基苯并恶唑铝配合物的催化活性。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。