(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) (β-L-2’,3’-dideoxy-3’-thiacytidin-5’-O-yl)phenoxymethylphosphonate | 1579273-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) (β-L-2’,3’-dideoxy-3’-thiacytidin-5’-O-yl)phenoxymethylphosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methoxy-(phenoxymethyl)phosphoryl]oxymethyl]-4-azido-tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-5-[[[(2R,5S)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methoxy-(phenoxymethyl)phosphoryl]oxymethyl]-4-azidooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1579273-92-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₈O₉PS
• 分子量: 648.593
• InChiKey: VXJACNAOLNQJTQ-JDDUETDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl-phenoxymethylphosphonate 、 拉米夫定 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) (β-L-2’,3’-dideoxy-3’-thiacytidin-5’-O-yl)phenoxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷的前药新的二核苷膦酸酯衍生物：合成及抗HIV特性

  摘要：

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.869340

文献信息

• New Dinucleoside Phosphonate Derivatives as Prodrugs of 3′-Azido-3′-Deoxythymidine and<b>β</b>-L-2′,3′-Dideoxy-3′-Thiacytidine: Synthesis and Anti-HIV Properties
  作者：Pavel N. Solyev、Maxim V. Jasko、Inna L. Karpenko、Yury A. Sharkin、Alexander V. Shipitsyn、Marina K. Kukhanova

  DOI：10.1080/15257770.2013.869340

  日期：2014.2

  New phosphonate homodimers of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) and a phosphonate heterodimer of β-L-2′,3′-dideoxy-3′-thiacytidine (3TC) and AZT were synthesized. The compounds demonstrated moderate anti-HIV activity. Stability of the compounds in human blood serum was studied. A correlation between anti-HIV activity and stability was defined.

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。