3β-acetoxy-17-acetamido-16-formyl-androst-5,16-diene | 219635-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-17-acetamido-16-formyl-androst-5,16-diene
• 英文别名: 3β-acetoxy-17-acetamido-16-formylandrosta-5,16-diene；3beta-Acetoxy-16-formyl-17-acetamido-androst-5,16-diene；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetamido-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 219635-54-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: QTMYOODMLLLLGN-HHNLCZHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-17-acetamido-16-formyl-androst-5,16-diene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到3β-hydroxy-17-amino-16-formylandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3β-acetoxy-17-acetamido-16-formyl-androst-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  Boruah, Romesh C.; Ahmed, Shahadat; Sharma, Utpal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 3, p. 274 - 282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D-Ring modification of steroids: synthesis of isoxazole annulated steroids from des D-formyl alkyne <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1080/00397911.2021.1955930

  日期：2021.9.17

  Abstract The reaction of 17,17-dichloro-androst-16(E)-chloromethylene with secondary amine base afforded substitution products of exocyclic D-ring ketones, in contrast to the reaction of alkaline base which cleaved steroidal D-ring to des-D formyl alkyne. The des-D formyl alkyne was employed to prepare D-ring annulated isoxazolo steroid via 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction.

  摘要 17,17-二氯-雄甾醇-16( E )-氯亚甲基与仲胺碱的反应提供环外D-环酮的取代产物，而碱性碱的反应将甾体D-环裂解为脱-D-甲酰基炔烃。脱-D 甲酰基炔用于通过 1,3-偶极腈氧化物环加成反应制备 D 环环化异恶唑类固醇。
• Synthesis of D-Ring Annulated Pyridosteroids from β-Formyl Enamides and Their Biological Evaluations
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Kasmika Borah、Thingreila Muinao、Yumnam Silla、Mintu Pal、Hari Prasanna Deka Boruah、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00140

  日期：2019.1.14

  Herein, we report the synthesis of a novel class of substituted androst[17,16-b]pyridines (pyridosteroids) from the reaction of β-formyl enamides with alkynes in high yields. The optimized reaction protocol was extended to acyclic and cyclic β-formyl enamides to afford nonsteroidal pyridines. Cell survival assay of all compounds were carried against prostate cancer PC-3 cells wherein 3-hydroxy-5-en-2′

  本文中，我们报道了从β-甲酰基酰胺与炔烃的高收率反应中合成一类新型的取代的[17,16- b ]吡啶（吡啶类固醇）。优化的反应方案扩展到无环和环状β-甲酰胺，以提供非甾体吡啶。对前列腺癌PC-3细胞进行所有化合物的细胞存活测定，其中3-羟基-5-en-2′，3′-二甲乙氧基-雄酮[17，16- b ]吡啶显示出最高的细胞毒活性。相差显微镜和流式细胞术研究显示了在3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16- b ]吡啶和阿比特龙处理的PC-3细胞中凋亡的显着形态学特征。3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16-b ]吡啶诱导前列腺癌PC-3细胞中G 2 / M期细胞周期停滞。3-羟基-5-en-2'，3'-二碳乙氧基-雄酮[17,16- b ]吡啶和阿比特龙通过激活caspases-
• Augmentation of steroidal β-formylenamide with pyrazolo and benzimidazo moieties: A tandem approach to highly fluorescent steroidal heterocycles
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152893

  日期：2021.3

  A facile synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and benzimidazo[1,2-a]pyrimidine annulated steroids is described from the novel reaction of β-formyl enamides with amino pyrazoles, indazoles and benzimidazoles. Several of the products exhibited fluorescence properties with high quantum yields.

  从β-甲酰胺基与氨基吡唑，吲唑和苯并咪唑的新型反应中，可轻松合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶环化的类固醇。几种产品显示出具有高量子产率的荧光性质。
• A facile 1,5-rearrangement of β-formylenamides and cleavage of esters catalysed by Pseudomonas fluorescens
  作者：U Bora、M Longchar、A Chetia、B.S.D Kumar、R.C Boruah、J.S Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00114-4

  日期：2002.3

  β-Formylenamides undergo a facile 1,5-rearrangement of their N-acetyl groups under the influence of the soil bacterium Pseudomonas fluorescens to afford β-acetoxyenones in good yields. Further, the soil microorganism efficiently cleaves steroidal and non-steroidal acetates to alcohols.

  在土壤细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens）的影响下，β-甲酰亚酰胺的N-乙酰基容易进行1,5-重排，从而以高收率得到β-乙酰氧烯酮。此外，土壤微生物有效地将甾族和非甾族乙酸酯裂解为醇。
• A CONVENIENT SYNTHESIS OF OXETENE VIA [2<b>+</b>2]CYCLOADDITION REACTION UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：M. Longchar、U. Bora、R. C. Boruah、J. S. Sandhu

  DOI：10.1081/scc-120014973

  日期：2002.1

  ABSTRACT A facile and fast preparation of oxetene has been reported by a microwave mediated [2+2]cycloaddition reaction of steroidal formyl enamides and alkynes in a solventless condition.

  摘要据报道，在无溶剂条件下，通过甾体甲酰基烯酰胺和炔烃的微波介导的 [2+2] 环加成反应，可以简便快速地制备氧杂环丁烷。