(1R,3aR,11bR,13aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-13a-methyl-2,3,3a,5,11b,12,13,13a-octahydro-1H-5a,11a-diazaindeno[5,4-a]anthracene-6,11-dione | 1314446-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,11bR,13aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-13a-methyl-2,3,3a,5,11b,12,13,13a-octahydro-1H-5a,11a-diazaindeno[5,4-a]anthracene-6,11-dione
• 英文别名: (2R,5R,6R,9R)-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-10,15,17,19-tetraene-14,21-dione
• CAS: 1314446-02-0
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₂
• 分子量: 434.622
• InChiKey: ZUQMQZYPRKBIJQ-PGQLAKNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 四(三苯基膦)钯 、 lead(IV) tetraacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (1R,3aR,11bR,13aR)-1-((R)-1,5-dimethylhexyl)-13a-methyl-2,3,3a,5,11b,12,13,13a-octahydro-1H-5a,11a-diazaindeno[5,4-a]anthracene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  源自Grundmann酮的细胞毒性环A修饰的类固醇类似物

  摘要：

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.036

文献信息

• Cytotoxic ring A-modified steroid analogues derived from Grundmann’s ketone
  作者：Christoph D. Mayer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.036

  日期：2011.8

  A series of steroid and azasteroid analogues containing a six-membered ring A with various functionalities were synthesized. Furthermore, the syntheses of tetracyclic analogues bearing a five-membered A-ring and the syntheses of a number of bicyclic secosteroid analogues were carried out. All compounds were tested for their antibacterial, antifungal and cytotoxic activities. Among all tested compounds

  合成了一系列包含具有各种功能的六元环A的类固醇和氮杂类固醇类似物。此外，进行了带有五元A环的四环类似物的合成以及许多双环类固醇类固醇类似物的合成。测试所有化合物的抗菌，抗真菌和细胞毒性活性。在所有测试的化合物中，7和9表现出杰出的细胞毒性活性，但没有抗微生物活性。化合物的细胞毒性活性7，9和10最初是由美国国家癌症研究所（NCI）在单剂量60细胞试验验证。根据我们的结果7和9 满足了进行5剂量NCI筛选的预定阈值抑制标准，该标准揭示了这两种候选药物的选择性活性谱。