methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate | 126535-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: 2-(tert-Butoxycarbonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoic acid methyl ester；methyl 3,3,3-trifluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]propanoate
• CAS: 126535-89-5
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 255.194
• InChiKey: YTUQDXZZTNBXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49°C/0.2mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 tert-butyl (1-cyano-2,2,2-trifluoro-1-methylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroxypyrimidine-4-carboxamides作为新型有效和选择性的HIV整合酶抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）整合酶是复制所需的三种组成型病毒酶之一，是化学疗法干预AIDS的合理靶标，最近在临床环境中也得到了证实。我们在这里报告的N-苄基5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺的设计和合成作为一类药物，对HIV整合酶催化的链转移过程具有有效的抑制作用。在当前的研究中，对这些分子进行了结构修饰，以检查其对HIV整合酶抑制效能的影响。该系列中最有趣的化合物之一是2- [1-（二甲基氨基）-1-甲基乙基] -N-（4-氟苄基）-5,6-二羟基嘧啶-4-羧酰胺38，CIC95为78 nM。在血清蛋白存在下进行基于细胞的测定。

  DOI：

  10.1021/jm070027u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] H4 ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE H4

  摘要：

  本文披露了一种新型化合物的公式（1）及其盐，其中Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和n的定义如下，并且它们用于治疗、预防、改善、控制或减少与H4受体相关的疾病的风险。

  公开号：

  WO2022129890A1

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• [EN] TYK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS LAKSHMI INC

  公开号：WO2017040757A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of TYK2, and the treatment of TYK2-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物用于抑制TYK2和治疗TYK2介导的疾病的方法。
• New carborane-containing amino acids and their derivatives. Crystal structures of n-protected carboranylalaninates
  作者：S. V. Timofeev、V. I. Bregadze、S. N. Osipov、I. D. Titanyuk、P. V. Petrovskii、Z. A. Starikova、I. V. Glukhov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11172-007-0118-9

  日期：2007.4

  New alanine derivatives containing both the carboranyl and trifluoromethyl groups were synthesized by the reaction of organometallic derivatives of o-carborane with methyl trifluoropyruvate imines. When using the 1R-(−)-menthoxycarbonyl protecting group at the nitrogen atom, one of diastereomers was isolated and characterized. Trifluoromethyl-carboranylalanine methyl esters containing different protecting groups at the nitrogen atom were studied by X-ray diffraction. Both complete and partial deprotection of the amino and carboxy groups was performed.

  通过邻碳硼烷的有机金属衍生物与三氟丙酮酸甲酯亚胺的反应，合成了含有碳硼酰基和三氟甲基的新丙氨酸衍生物。当在氮原子上使用 1R-(-)-甲氧羰基保护基团时，分离并表征了其中一种非对映异构体。通过 X 射线衍射研究了氮原子上含有不同保护基团的三氟甲基-硼丙氨酸甲酯。对氨基和羧基进行了完全和部分脱保护。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation/Annulation of Aryl Hydroxamates with CF ₃ ‐Containing <i>α</i> ‐Propargyl <i>α</i> ‐Amino Acid Derivatives
  作者：Daria V. Vorobyeva、Dmitry A. Petropavlovskikh、Ivan A. Godovikov、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.202100040

  日期：2021.3.26

  Novel α‐CF3‐containing isoquinolone derivatives have been synthesized throgh the Rh(III)‐catalyzed C−H activation/annulation of aryl hydroxamates with α‐CF3‐α‐propargyl‐α‐amino carboxylates/phosphonates.

  新颖α-CF 3个含异喹啉酮衍生物已throgh上的Rh（III）催化的合成异羟芳基的C-H活化/环用α-CF 3 -α -炔丙基α-氨基羧酸盐/膦酸盐。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Bearing a CF₃ Moiety
  作者：Ralph Husmann、Erli Sugiono、Stefanie Mersmann、Gerhard Raabe、Magnus Rueping、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol103093r

  日期：2011.3.4

  A highly enantioselective Friedel−Crafts reaction catalyzed by a chiral phosphoric acid was developed. N-Boc-protected ethyl trifluoropyruvate imine was activated by 6 mol % of catalyst and reacted with a wide variety of indole derivatives to afford quaternary α-amino acids in excellent yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 98:2 er).

  开发了由手性磷酸催化的高度对映选择性的Friedel-Crafts反应。N -Boc保护的三氟丙酮酸乙酯亚胺被6摩尔％的催化剂活化，并与多种吲哚衍生物反应，以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达98：2）提供季α-氨基酸。 er）。