(p-hydroxyphenyl)trimethylgermanium | 105183-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (p-hydroxyphenyl)trimethylgermanium
• 英文别名: 4-(Trimethylgermyl)phenol；4-trimethylgermylphenol
• CAS: 105183-09-3
• 化学式: C₉H₁₄GeO
• 分子量: 210.8
• InChiKey: LHFPUDVSEULVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.9 °C
• 沸点：
  240.8±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-hydroxyphenyl)trimethylgermanium 、 甲醇 、 四氯化碳 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOERLEIN S. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 664-667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对(三甲基硅氧基)溴苯 在 magnesium 、 acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (p-hydroxyphenyl)trimethylgermanium
  参考文献：
  名称：

  芳基三甲基硅，锗和锡化合物的合成及光谱特征

  摘要：

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80344-3

文献信息

• Increased Hydrophobicity and Estrogenic Activity of Simple Phenols with Silicon and Germanium-Containing Substituents
  作者：Shinya Fujii、Yu Miyajima、Hiroyuki Masuno、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm3013757

  日期：2013.1.10

  Here, we report the systematic synthesis and characterization of simple phenols bearing a trialkyl(aryl)silyl or trialkyl(aryl)germyl functional group as a hydrophobic substituent. These silicon and germanium analogues exhibited higher hydrophobicity than the corresponding carbon analogues, with a difference in log P value of approximately 0.6, independent of the alkyl(aryl) species. Trimethylsilylphenol and trimethylgermylphenol exhibited smaller pK(a) values than the corresponding carbon analogue or unsubstituted phenol, indicating that trialkylsilyl and trialkylgermyl functional groups have a negative substituent constant (sigma). The trialkylsilyl- and trialkylgermylphenols exhibited more potent estrogenic activity as compared with the carbon analogues. The substituent parameters and structure-activity relationship reported here may be helpful for drug discovery utilizing the heavier group 14 elements.
• MOERLEIN S. M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 664-667
  作者：MOERLEIN S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectroscopic characteristics of aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds
  作者：S.M. Moerlein

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80344-3

  日期：1987.1

  The synthesis and spectroscopic characteristics of 28 para-substituted aryltrimethyl-silicon, -germanium, and -tin compounds are described. The infrared spectra show characteristic bands at 1245–1165 (methyl bend), 840–765 (methyl rock), and 1105–1020 (in-plane aromatic H bend) cm−1; the frequency of the last band was found to depend on the sum of the aromatic substituent masses, the presence or absence

  描述了28种对位取代的芳基三甲基硅，-锗和-锡化合物的合成和光谱特征。红外光谱显示了在1245-1165（甲基弯曲），840-765（甲基岩石）和1105-1020（面内芳族H弯曲）cm -1处的特征谱带；发现最后一个带的频率取决于芳族取代基质量的总和，在取代基中金属成分的存在或不存在影响很小。质谱碎裂模式是根据金属原子上正电荷的位置来解释的，其后的键裂解行为符合碳化合物质谱的规则。