(E)-2-(3-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one | 68434-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(3-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one
• 英文别名: E-2-(3'-methoxybenzylidene)-1-tetralone；2-(3-methoxybenzylidene)-1-tetralone；3,4-Dihydro-2-[(3-methoxyphenyl)methylene]-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 68434-54-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: BFLYDBJQMZPJGI-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-4-(3-methoxyphenyl)-5,6-dihydrobenzoquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines

  摘要：

  The reaction of 2-arylidene-1-tetralones 1 with benzamidine gave 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines 2. Investigations on the tautomeric equilibria of 2 by IR, H-1- and C-13-NMR showed the compounds to exist predominantly in the tautomeric form 2A both in the solid state and in solution. Acetylation and oxidation of the heterocyclic ring of 2 provided further evidence for the structural assignment of the title compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00808676
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(3-methoxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  异构化-动态动力学拆分级联的外消旋烯丙醇不对称氢化

  摘要：

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02916

文献信息

• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α,β-unsaturated ketones <i>via</i> a hydrogenation/isomerization cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Hongfeng Li、Chao Wang

  DOI：10.1039/d4cc00356j

  日期：2024.4.16

  Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-substituted α,β-unsaturated ketones has been developed for the enantioselective synthesis of chiral α-substituted secondary alcohols with high diastereo- and enantioselectivities (up to >99 : 1 dr, 98% ee). Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of the CO bond in concert with a base-promoted allylic

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。
• Reactions of Aliphatic Diazo Compounds: VI. Reactions of Diazomethane and Ethyl Diazoacetate with (E)-2-Arylmethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ones
  作者：A. P. Molchanov、V. S. Korotkov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000036064.74236.19

  日期：2004.4

  Diazomethane and ethyl diazoacetate add to (E)-2-arylmethylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthaten-1-ones in a regio- and stereoselective fashion, yielding the corresponding 4'-aryl-1,2,3,4,4',5'-hexahydro-3'H-naphthalene-2-spiro-3'-pyrazol-1-ones. The products formed by addition of ethyl diazoacetate undergo isomerization into 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives.
• Perjesi Pal, Foeldesi Andras, Tamas Jozsef, Monatch. Chem., 124 (1993) N 2, S 167-175
  作者：Perjesi Pal, Foeldesi Andras, Tamas Jozsef

  DOI：——

  日期：——
• 4H-naphtho 1,2-b pyran derivatives as antiproliferative agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY LIMITED

  公开号：EP0557075B1

  公开（公告）日：1998-06-24