1-(1-adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl fluoride | 74654-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl fluoride
• 英文别名: Fluorameisensaeure-<1-(1-adamantyl)-1-methylethylester>；Fluorameisensaeure-2-adamantyl(1)-propyl-2-ester；adamantyl-isopropyloxycarbonyl fluoride；2-(1-Adamantyl)propan-2-yl carbonofluoridate
• CAS: 74654-74-3
• 化学式: C₁₄H₂₁FO₂
• 分子量: 240.318
• InChiKey: ZAWMFTXLDDGDCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl fluoride 在 N-乙基吗啉 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Adpoc-His(Adpoc)-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  The Interaction of Copper(II) Ions with the Thyrotropin-Releasing Hormone Synthesized by Adpoc Protection

  摘要：

  研究了甲状腺释放激素（L-吡二酰-L-组氨酰-L-脯氨酰胺，TRH）在3 M LiCl-水溶液中与铜(II)离子形成的配合物，通过圆二色性、吸收和电子自旋共振光谱法，研究了其在不同pH值下的特性。结果表明，在pH值为4.0-4.5的范围内形成了简单的铜(II)-TRH ML(IN)配合物，而在pH值为4.4-6.0的溶液中存在2N和3N配合物。在pH值为6.1-9.8时，形成了ML₂ (4N)配合物，这种物种是在pH值为6.5-8.5的范围内唯一发现的配合物。在pH值大于9.0时，除了pH值为11.3的溶液中存在的2N配合物外，还形成了3N物种。这些观察结果与以往的报道存在争议。

  使用完全Adpoc（立体异构丙氧羰基）保护的组氨酸合成了TRH [1-2]。从合成中可以看出Adpoc基团的优点，在极端温和的酸解条件下可裂解。

  DOI：

  10.1515/znb-1987-0412
• 作为产物：
  描述：

  甲酰氯氟化物 、 2-(1-金刚烷基)-2-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到1-(1-adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  1-（1-金刚烷基）-1-甲基乙氧基羰基（Adpoc）氟化物，用于合成具有保护肽特性的新型受保护氨基酸的有用试剂

  摘要：

  新型的，对酸不稳定的Adpoc基团可以通过对Adpoc氟化物（一种非常活泼且稳定的化合物）进行酰化来实现对氨基酸的氨基保护。该试剂可在温和条件下以高收率引入Adpoc基团。

  DOI：

  10.1039/c39800001265

文献信息

• Voelter, Wolfgang; Mueller, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 248 - 260
  作者：Voelter, Wolfgang、Mueller, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Heinzel, Wolfgang; Kronbach, Thomas; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 12, p. 1652 - 1658
  作者：Heinzel, Wolfgang、Kronbach, Thomas、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Voelter, Wolfgang; Kalbacher, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 131 - 136
  作者：Voelter, Wolfgang、Kalbacher, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• 13C NMR spectroscopy of new amino protective groups
  作者：Wolfram Fuchs、Hubert Kalbacher、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1002/mrc.1270170302

  日期：1981.11

  AbstractThe 13C data of several new amino protecting groups of the urethane structure are reported. The speeds of acidolytic cleavage are correlated with the 13C parameters.
• [EN] ACTINIC-RAY- OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, ACTINIC-RAY- OR RADIATION-SENSITIVE FILM THEREFROM AND METHOD OF FORMING PATTERN<br/>[FR] COMPOSITION DE RÉSINE SENSIBLE AUX RAYONS ACTINIQUES OU À UN RAYONNEMENT, FILM SENSIBLE AUX RAYONS ACTINIQUES OU À UN RAYONNEMENT OBTENU À PARTIR DE CELLE-CI ET PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN MOTIF
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2013047902A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Provided is an actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition including a resin (Aa) containing at least one repeating unit (Aa1) derived from monomers of general formula (aa1-1) below and at least one repeating unit (Aa2) derived from monomers of general formula (aa2-1) below and comprising a resin (Ab) that when acted on by an acid, changes its alkali solubility.