N-(2-naphthalenesulfonyl)-L-valine | 115241-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthalenesulfonyl)-L-valine
• 英文别名: N-(naphthalene-sulfonyl-(2))-L-valine；N-(Naphthalin-sulfonyl-(2))-L-valin；(2S)-3-methyl-2-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)butanoic acid
• CAS: 115241-91-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: GFCPZHIUZCLSNZ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  519.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthalenesulfonyl)-L-valine 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-(2-naphthalenesulfonyl)-L-valyl-L-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship Study and Drug Profile of N-(4-Fluorophenylsulfonyl)-l-valyl-l-leucinal (SJA6017) as a Potent Calpain Inhibitor

  摘要：

  Novel N-arylsulfonyldipeptidyl aldehyde derivatives were prepared by DMSO oxidation from the corresponding dipeptide alcohol, and their potencies as calpain inhibitors were evaluated in vitro. Among them, N-(4-fluorophenylsulfonyl)-L-valyl-L-leucinal (8, SJA6017) potently inhibited calpains. 8 also inhibited cathepsin B and L but did not inhibit other cysteine proteases (interleukin 1beta-converting enzyme), serine proteases (trypsin, chymotrypsin, thrombin, factor VIIa, factor Xa), or proteasome. Preliminary cytotoxicity studies of 8 exhibited a relatively safe profile.

  DOI：

  10.1021/jm0201924
• 作为产物：
  描述：

  乙基缬氨酸酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-naphthalenesulfonyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration desnatürlichenValins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19320150181

文献信息

• Protease inhibitors. Part 7
  作者：Claudiu T Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00090-1

  日期：2000.3

  obtained compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum collagenase, ChC (EC 3.4.24.3), a zinc enzyme which degrades triple helical collagen. The hydroxamate derivatives were generally 100-500 times more active than the corresponding carboxylates. In the series of synthesized derivatives, substitution patterns leading to best ChC inhibitors were those involving perfluoroalkylsulfonyl-

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'
• Derivatives of the N
  申请人：Sanofi

  公开号：US04791102A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  The present invention is concerned with compounds with the formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents a lower alkyl, a lower hydroxy alkyl or a benzyl group, a phenyl group or a 4-hydroxy phenyl group: R.sub.2 and R.sub.3, identical or different, each represents a lower alkyl or hydroxyalkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl radical, or together with the nitrogen to which they are attached, they form a saturated heterocycle such as morpholino, thiomorpholino, pyrrolidino unsubstituted or substituted by an alkoxycarbonyl or carboxyl group, piperazino, 4-(lower alkyl)-piperazino, 4-(lower hydroxyalkyl)-piperazino, or piperidino unsubstituted or substituted by a lower alkyl, benzyl, hydroxy, lower hydroxyalkyl, amino, lower aminoalkyl, alkoxycarbonyl or carboxyl group, Ar represents a phenyl, an alpha-naphthyl or a possibly substituted beta-naphthyl group, or a possibly substituted heteroaryl group chosen from pyridyl, quinolinyl, and isoquinolinyl, as well as their stereoisomers and their mixtures and their salts with pharmaceutically acceptable mineral or organic acids. The invention is also concerned with a preparation process for the products with the formula (I), their use as medicaments and the intermediates for their synthesis.

  本发明涉及具有以下式的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1代表较低的烷基，较低的羟基烷基或苄基，苯基或4-羟基苯基；R.sub.2和R.sub.3，相同或不同，分别代表较低的烷基或羟基烷基，较低的烯基或较低的炔基基团，或者与它们连接的氮一起，形成饱和的杂环，例如吗啡环，硫代吗啡环，吡咯烷未取代或取代的烷氧羰基或羧基，哌嗪，4-(较低烷基)-哌嗪，4-(较低羟基烷基)-哌嗪，或者未取代或取代的哌啶基，其取代基为较低的烷基，苄基，羟基，较低的羟基烷基，氨基，较低的氨基烷基，烷氧羰基或羧基，Ar代表苯基，α-萘基或可能取代的β-萘基或可能取代的杂环基，选择自吡啶基，喹啉基和异喹啉基，以及它们的立体异构体及其混合物和与药学上可接受的矿物质或有机酸盐。本发明还涉及具有式（I）的产品的制备过程，它们作为药物的用途以及它们合成的中间体。
• Dérivés des N alpha-arylsulfonylaminoacyl p-amidino-phénylalaninamides, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et leurs intermédiaires de synthèse
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0236164A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  La présente invention concerne des composés de formule dans laquelle: - Ri représente un groupe alcoyle inférieur, hydroxyalcoyle inférieur, benzyle, un groupe phényle ou un groupe hydroxy-4 phényle; - R2 et R3, identiques ou différents, représentent chacun un radical alcoyle ou hydroxyalcoyle inférieurs, alcényle inférieur, alcynyle inférieur ou forment ensemble avec l'azote auquel ils sont attachés, un hétérocycle saturé tel que morpholino, thiomorpholino, pyrrolidino non substitué ou substitué par un groupe alcoxycarbonyle ou carboxyle, pipérazino, (alcoyle inférieur)-4 pipérazino, (hydroxyalcoyle inférieur)-4 pipérazino ou pipéridino non substitué ou substitué par un groupe alcoyle inférieur, benzyle, hydroxy, hydroxyalcoyle inférieur, amino, aminoalcoyle inférieur, alcoxycarbonyle ou carboxyle; - Ar représente un groupe phényle, alpha-naphthyle ou béta- napthyle éventuellement substitués ou bien un groupe hétéroaryle choisi parmi pyridyle, quinoléinyle, isoquinoléinyle, éventuellement substitués, ainsi que leur stéréoisomères et leurs mélanges et leurs sels avec les acides minéraux ou organiques pharmaceutiquement acceptables. L'invention concerne aussi un procédé de préparation des produits de formule (I), leur application comme médicaments et leurs intermédiaires de synthèse.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 - Ri 代表低级烷基、低级羟烷基、苄基、苯基或 4-羟基苯基； - R2 和 R3（可以相同或不同）各自代表低级烷基或羟烷基、低级烯基或低级炔基，或与它们所连接的氮一起形成未被取代或被烷氧羰基或羧基取代的饱和杂环，如吗啉基、硫代吗啉基或吡咯烷基、未被或被低级烷基、苄基、羟基、羟基-低级烷基、氨基、氨基-低级烷基、烷氧羰基或羧基取代的哌嗪基、（低级烷基）-4-哌嗪基、（羟基-低级烷基）-4-哌嗪基或哌啶基； - Ar 代表任选取代的苯基、α-萘基或β-萘基，或选自任选取代的吡啶基、喹啉基和异喹啉基的杂芳基，以及它们的立体异构体和它们的混合物及其与药学上可接受的矿物酸或有机酸的盐。 本发明还涉及制备式（I）产品的工艺、其作为医药产品的用途及其合成中间体。
• Angiogenesis inhibitor
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0771565B1

  公开（公告）日：2003-01-02
• BERNAT, ANDRE;DELEBASSEE, DENIS;FREHEL, DANIEL;MAFFRAND, JEAN-PIERRE;VALL+
  作者：BERNAT, ANDRE、DELEBASSEE, DENIS、FREHEL, DANIEL、MAFFRAND, JEAN-PIERRE、VALL+

  DOI：——

  日期：——