1-hydroxy-1-piperidinocyclopropane | 27161-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-hydroxy-1-piperidinocyclopropane
• 英文别名: 1-Piperidin-1-ylcyclopropan-1-ol
• CAS: 27161-21-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: CCBAQMIMSNBKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-piperidinocyclopropane 在 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 cyclopropyl 1-piperidinocycloprop-1-yl ketimine
  参考文献：
  名称：

  来自3-氯丙酸的环丙烷酮当量。1-哌啶子基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷在合成应用中的用途

  摘要：

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80146-0
• 作为产物：
  描述：

  Piperidinocyclopropylsilylether 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-hydroxy-1-piperidinocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  来自3-氯丙酸的环丙烷酮当量。1-哌啶子基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷在合成应用中的用途

  摘要：

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80146-0

文献信息

• [DE] NEUE ALKIN-VERBINDUNGEN MIT MCH-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL ALKYNE COMPOUNDS WITH AN MCH-ANTAGONISTIC ACTION AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'ALCYNE A EFFET ANTAGONISTE VIS-A-VIS DE MCH ET MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005103031A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft Alkin-Verbindungen der allgemeinen Formel I in der die Gruppen und Reste A, B, W, X, Y, Z, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. Ferner betrifft die Erfindung Arzneimittel enthaltend mindestens ein erfindungsgemäßes Alkin. Auf Grund der MCH-Rezeptor antagonistischen Aktivität eignen sich die erfindungsgemäßen Arzneimittel zur Behandlung von metabolischen Störungen und/oder Essstörungen, insbesondere von Adipositas und Diabetes.

  This invention relates to alkyne compounds of general formula I in which the groups and residues A, B, W, X, Y, Z, R1, and R2 have the meanings specified in claim 1. Furthermore, the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne compound according to the invention. Due to the MCH receptor antagonistic activity, the pharmaceutical compositions of the present invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, especially obesity and diabetes.
• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Cyclopropanone equivalents. Formation of 1-pyrrolizidione by a dicyclopropyl imine rearrangement.
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87120-8

  日期：1982.1

  A dicyclopropyl ketimine may be formed by the addition of cyclopropyllithium to 1-cyano-1-piperidinocyclopropane. Rearrangement of the ketimine takes place under acid catalysis to form 1-pyrrolizidinone.

  可以通过将环丙基锂加到1-氰基-1-哌啶子基环丙烷中来形成二环丙基酮亚胺。酮亚胺的重排在酸催化下发生，从而形成1-吡咯烷二酮。
• Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Stenkamp Dirk

  公开号：US20050239826A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention relates to alkyne compounds of general formula I wherein the groups and radicals A, B, W, X, Y, Z, R 1 and R 2 have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one alkyne according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity and diabetes.

  本发明涉及通式I的炔化合物，其中基团和基团A、B、W、X、Y、Z、R1和R2具有权利要求1中给定的含义。此外，该发明涉及含有根据本发明的至少一种炔烃的药物组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的药物组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，特别是肥胖症和糖尿病。
• Decarboxylation of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid and its derivatives
  作者：Ganesan Vaidyanathan、Joseph W. Wilson

  DOI：10.1021/jo00269a013

  日期：1989.4