1-cyano-1-piperidinocyclopropane | 82479-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-cyano-1-piperidinocyclopropane
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl)cyclopropanecarbonitrile；1-piperidin-1-ylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 82479-58-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: VACSBVUZFRICRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-piperidinocyclopropane 在 4 Angstroem molecular 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Benzyl-[1-furan-2-yl-1-(1-piperidin-1-yl-cyclopropyl)-meth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Wasserman, Harry H.; Dion, Robert P.; Fukuyama, James M., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 629 - 631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Piperidinocyclopropylsilylether 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-cyano-1-piperidinocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  来自3-氯丙酸的环丙烷酮当量。1-哌啶子基-1-三甲基甲硅烷氧基环丙烷在合成应用中的用途

  摘要：

  由3-氯丙酸的哌啶方便地制备的1-哌啶基-1-三甲基甲硅烷基氧基环丙烷和相应的1-羟基-1-哌啶基环丙烷以环丙烷酮当量与各种亲核试剂反应。描述了这些衍生物在吡咯，吡咯啉和吡咯嗪核苷的形成中的用途。探索了二环丙基酮亚胺的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80146-0

文献信息

• NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20130217665A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A 1 to A 3 and R 1 to R 3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种公式(I)的化合物 其中A1至A3和R1至R3定义如描述和权利要求中所述。公式(I)的化合物可以用作药物。
• Cyclopropanone equivalents. Formation of 1-pyrrolizidione by a dicyclopropyl imine rearrangement.
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87120-8

  日期：1982.1

  A dicyclopropyl ketimine may be formed by the addition of cyclopropyllithium to 1-cyano-1-piperidinocyclopropane. Rearrangement of the ketimine takes place under acid catalysis to form 1-pyrrolizidinone.

  可以通过将环丙基锂加到1-氰基-1-哌啶子基环丙烷中来形成二环丙基酮亚胺。酮亚胺的重排在酸催化下发生，从而形成1-吡咯烷二酮。
• Acid-catalyzed thermolysis of dicyclopropyl ketimines. Substituent effects on the course of the rearrangement
  作者：Harry H. Wasserman、Robert P. Dion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86285-1

  日期：1983.1

  cyclopropyl pyrrolines resulting from SN2 ring-opening by the nucleophilic halide. In the absence of a nucleophilic counterion, the acid-catalyzed thermolyses lead to pyrroles if there can be stabilization of cationic intermediates by an electron-releasing substituent.

  在用卤化铵热解时，二环丙基酮亚胺产生环丙基吡咯啉，这是由于亲核卤化物使S N 2开环而产生的。在不存在亲核抗衡离子的情况下，如果可以通过释放电子的取代基稳定阳离子中间体，则酸催化的热解会生成吡咯。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US08802665B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A1 to A3 and R1 to R3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A1到A3和R1到R3的定义如说明书和权利要求书中所述。化合物（I）可用作药物。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013120921A9

  公开（公告）日：2015-10-08