2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazole | 25111-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazole
• 英文别名: 2,2-dimethylbenzothiazoline；2.2-Dimethyl-benzthiazolin；2,2-Dimethylbenzothiazolin；2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole；Benzothiazole, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-3H-1,3-benzothiazole
• CAS: 25111-89-1
• 化学式: C₉H₁₁NS
• 分子量: 165.259
• InChiKey: VDAZKOYYAWJGJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  142-143 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazole 在 sodium borohydrid 作用下， 生成 N-Isopropylaminothiophenol
  参考文献：
  名称：

  10,11-dihydro-dibenzo-[b,f][1,4]-thiazepin derivatives

  摘要：

  公式I的化合物：##STR1## 是哺乳动物花生四烯酸级联反应中5-脂氧酶酶系统的抑制剂。因此，这些化合物是用于治疗过敏症、哮喘、心血管疾病和炎症的有用治疗剂，并且作为细胞保护剂也很有用。

  公开号：

  US04728735A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 丙酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类苯并噻唑啉的无溶剂合成及安全活性

  摘要：

  通过剪接活性基团和生物等排结构设计了一系列新型磺酰脲类苯并噻唑啉。开发了磺酰脲类苯并噻唑啉衍生物通过环化和氨基甲酰化的无溶剂合成路线。所有化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 进行表征。生物活性试验表明，这些化合物在一定程度上可以保护玉米免受氯磺隆的伤害。分子对接结果表明，新化合物与氯磺隆竞争结合除草剂靶酶活性位点，达到解毒作用。

  DOI：

  10.3390/molecules22101601

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Additional Products of Phenylarsenic(III) Dimethoxide With Substituted Benzothiazolines
  作者：R. Rathore、J. Sharma、A. K. Rai、Y. P. Singh

  DOI：10.1080/104265090889639

  日期：2005.8.1

  Phenylarsenic(III) dimethoxide derivatives of substituted benzothia-zolines having the general formula PhAs(OMe) 2 where R = CH 3 , R′ = CH 3 (1), R = C2H5, R′ = C2H5 (2), R = H, R′ = C6H5 (3), R = CH 3 , R′ = C6H5 (4) R = CH3, R′ = C6H4CH3-4 (5), R = CH3, R′ = C6H4Cl-4 (6), have been synthesized by the reaction of PhAs(OMe)2 (prepared in situ) with substituted benzothiazolines in a 1:1 molar ratio

  具有通式 PhAs(OMe) 2 的取代的苯并噻唑啉的苯芳基 (III) 二甲氧基衍生物，其中 R = CH 3 , R' = CH 3 (1), R = C2H5, R' = C2H5 (2), R = H , R' = C6H5 (3), R = CH 3 , R' = C6H5 (4) R = CH3, R' = C6H4CH3-4 (5), R = CH3, R' = C6H4Cl-4 (6), 有由 PhAs(OMe)2（原位制备）与取代的苯并噻唑啉以 1:1 的摩尔比在回流苯溶液中反应合成。这些新合成的复合物已通过元素分析和分子量测量进行了表征。IR、 1 H 和 13 C NMR 的光谱研究显示了附加产物的形成，其中苯并噻唑啉环的氮原子与中心砷原子配位。对于这些衍生物，已经初步提出了围绕砷原子的扭曲三角双锥几何形状。
• Schiff base complexes of organotin(IV): Reactions of trimethyltin hydroxide and trialkyltin ethoxides with benzothiazolines
  作者：B.S. Saraswat、G. Srivastava、R.C. Mehrotra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81437-0

  日期：1977.9

  Twenty-three new volatile trialkyltin derivatives of sulphur containing Schiff bases have been synthesized by the reactions of trimethyltin hydroxide and trialkyltin ethoxides with 2,2-disubstituted benzothiazolines. On the basis of molecular weight measurements and infrared proton magnetic resonance spectra, five coordination at tin is proposed for these complexes.

  通过氢氧化三甲基锡和乙醇酸三烷基锡与2，2-二取代的苯并噻唑啉的反应，合成了二十三种含硫席夫碱的新型挥发性三烷基锡衍生物。基于分子量测量和红外质子磁共振光谱，对这些配合物在锡处提出了五种配位。
• Oxidant/Solvent-Controlled I₂-Catalyzed Domino Annulation for Selective Synthesis of 2-Aroylbenzothiazoles and 2-Arylbenzothiazoles under Metal-Free Conditions
  作者：Renchao Ma、Yuxin Ding、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02095

  日期：2021.1.1

  A simple and practical domino protocol for the selective synthesis of 2-aroylbenzothiazoles and 2-aryl benzothiazoles catalyzed by I2 is developed under metal-free conditions. The reaction outcomes are exclusively controlled by the reaction oxidant/medium. With DMSO employed as both the solvent and the oxidant, an oxidation of aromatic methyl ketones takes precedence over the condensation with 2-aminobenzenethiols

  在无金属条件下开发了一种简单实用的多米诺协议，该协议可选择性合成I 2催化的2-芳酰基苯并噻唑和2-芳基苯并噻唑。反应结果完全由反应氧化剂/介质控制。在同时使用DMSO作为溶剂和氧化剂的情况下，芳族甲基酮的氧化作用优先于与2-氨基苯硫醇的缩合反应。另一方面，当反应在PhNO 2或含PhNO 2的1,4-二恶烷中进行时，芳族甲基酮与2-氨基苯硫醇的缩合反应优先形成亚胺，随后甲基被氧化由酮得到2-芳基苯并噻唑的唯一产物。PhNO 2 / I2首次提出共催化体系。
• The efficient o-benzenedisulfonimide catalysed synthesis of benzothiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.923

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide has been used to efficiently catalyse the reaction between 2-aminothiophenol, 2-aminophenol, o-phenylenediamine and various ortho esters (28 examples; average yield 90%) or aldehydes (17 examples; average yield 72%) giving the corresponding benzofused azoles in excellent yields. Reaction conditions were very simple. In addition, other carboxylic acid derivatives have been tested

  邻苯二磺酰亚胺已被用于有效催化 2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚、邻苯二胺与各种原酸酯（28 个例子；平均收率 90%）或醛（17 个例子；平均收率 72%）之间的反应，得到相应的苯并稠合唑以优异的收率。反应条件非常简单。此外，还测试了其他羧酸衍生物并给出了良好的结果。催化剂很容易回收和再利用。
• Solvent‐Free Synthesis of Benzothiazolines in the Presence of Alumina
  作者：Mitsuo Kodomari、Akihito Satoh、Ryo Nakano、Tadashi Aoyama

  DOI：10.1080/00397910701490048

  日期：2007.9.1

  Abstract o‐Aminothiophenol reacted with ketones and β‐keto esters in the presence of alumina under mild and solvent‐free conditions to afford the corresponding benzothiazolines in high yields. Alumina can be reused for subsequent reactions without any loss of the activity.

  摘要 在温和无溶剂条件下，邻氨基苯硫酚与酮和β-酮​​酯在氧化铝存在下反应，以高产率得到相应的苯并噻唑啉。氧化铝可以重新用于后续反应而不会损失任何活性。

表征谱图