1-benzyl-3-methyl-4-(2-fluoroanilino)piperidine | 101365-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-4-(2-fluoroanilino)piperidine
• 英文别名: 1-benzyl-N-(2-fluorophenyl)-3-methylpiperidin-4-amine
• CAS: 101365-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₃FN₂
• 分子量: 298.403
• InChiKey: GEENPCOOEPEUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-4-(2-fluoroanilino)piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 trans-1-<2-(4-ethyl-4,5-dihydro-1H-tetrazolyl)ethyl>-3-methyl-4-piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3-甲基-1,4-二取代-哌啶镇痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  描述了一系列3-甲基-4-（N-苯基酰胺基）哌啶（条目34-79）的合成和静脉镇痛活性。甲氧基乙酰胺药效基团产生了一系列具有最佳止痛效果和较短作用时间的化合物。顺式42的功效是吗啡的13036倍，是芬太尼的29倍。然而，相应的非对映异构体43的效力分别仅为2778和6倍。化合物40、43、47和57具有极短的作用；它们均具有约2分钟的作用时间，相当于小鼠热板试验中芬太尼作用时间的1/5，相当于ED50镇痛剂量的2倍。在表现出出色镇痛活性的许多化合物中，作用持续时间是选择候选药物进行进一步药理研究的主要因素之一。目前，顺式-1- [2-（4-乙基-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基）乙基] -3-甲基yl-4- [N-处于平衡状态2-氟苯基）甲氧基乙酰胺基]哌啶盐酸盐（40）（Anaquest，A-3331.HCl，Brifentanil）正在临床评估中。具有作用时间短的阿片类镇痛药

  DOI：

  10.1021/jm00172a032
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-methyl-4-(2-fluoroanilino)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型3-甲基-1,4-二取代-哌啶镇痛药的合成和药理评价。

  摘要：

  描述了一系列3-甲基-4-（N-苯基酰胺基）哌啶（条目34-79）的合成和静脉镇痛活性。甲氧基乙酰胺药效基团产生了一系列具有最佳止痛效果和较短作用时间的化合物。顺式42的功效是吗啡的13036倍，是芬太尼的29倍。然而，相应的非对映异构体43的效力分别仅为2778和6倍。化合物40、43、47和57具有极短的作用；它们均具有约2分钟的作用时间，相当于小鼠热板试验中芬太尼作用时间的1/5，相当于ED50镇痛剂量的2倍。在表现出出色镇痛活性的许多化合物中，作用持续时间是选择候选药物进行进一步药理研究的主要因素之一。目前，顺式-1- [2-（4-乙基-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基）乙基] -3-甲基yl-4- [N-处于平衡状态2-氟苯基）甲氧基乙酰胺基]哌啶盐酸盐（40）（Anaquest，A-3331.HCl，Brifentanil）正在临床评估中。具有作用时间短的阿片类镇痛药

  DOI：

  10.1021/jm00172a032

文献信息

• N-aryl-N-(4-piperidinyl)amides and pharmaceutical compositions and
  申请人：The BOC Group, Inc.

  公开号：US04584303A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  Compounds are disclosed of the formula ##STR1## optically active isomeric forms thereof, and/or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, in which formula: R is defined in the disclosure.

  揭示了化合物的公式##STR1##及其光学活性异构体形式，和/或药用可接受的酸盐，其中公式中：R在披露中定义。
• J. Med. Chem. 1990, 33, 2876-2882
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N-Aryl-N-(4-Piperidinyl)amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds
  申请人：Anaquest, Inc.

  公开号：EP0160422B1

  公开（公告）日：1992-01-08
• KUDZMA, LINAS V.;SPENCER, H. KENNETH;SEVERNAK, SHERRY A.
  作者：KUDZMA, LINAS V.、SPENCER, H. KENNETH、SEVERNAK, SHERRY A.

  DOI：——

  日期：——
• LALINDE, NHORA;MOLITERNI, JOHN;WRIGHT, DENNY;SPENCER, H. KENNETH;OSSIPOV,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2876-2882
  作者：LALINDE, NHORA、MOLITERNI, JOHN、WRIGHT, DENNY、SPENCER, H. KENNETH、OSSIPOV,+

  DOI：——

  日期：——