1-benzyl-3-methyl-4-[N-(2-fluorophenyl)-2-methoxypropionamido]piperidine | 101365-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methyl-4-[N-(2-fluorophenyl)-2-methoxypropionamido]piperidine
• 英文别名: N-(1-benzyl-3-methylpiperidin-4-yl)-N-(2-fluorophenyl)-2-methoxypropanamide
• CAS: 101365-85-9
• 化学式: C₂₃H₂₉FN₂O₂
• 分子量: 384.494
• InChiKey: MUDXJSHQOITSED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-4-[N-(2-fluorophenyl)-2-methoxypropionamido]piperidine 生成 N-(2-fluorophenyl)-2-methoxy-N-[(3S,4R)-3-methylpiperidin-4-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  LALINDE, NHORA;MOLITERNI, JOHN;WRIGHT, DENNY;SPENCER, H. KENNETH;OSSIPOV,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2876-2882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-methyl-4-(2-fluoroanilino)piperidine 、 2-甲氧基丙酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 336.0h， 以10 g of 1-benzyl-3-methyl-4-[N-(2-fluorophenyl)-2-methoxypropionamido]piperidine is obtained (90% yield)的产率得到1-benzyl-3-methyl-4-[N-(2-fluorophenyl)-2-methoxypropionamido]piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-N-(4-piperidinyl)amides and pharmaceutical compositions and

  摘要：

  本文揭示了公式##STR1##及其光学活性同分异构体和/或药学上可接受的酸加成盐化合物，其中公式中定义了R。

  公开号：

  US04584303A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of a series of new 1,4-disubstituted 3-methyl-piperidine analgesics
  作者：Nhora Lalinde、John Moliterni、Denny Wright、H. Kenneth Spencer、Michael H. Ossipov、Theodore C. Spaulding、Frieda G. Rudo

  DOI：10.1021/jm00172a032

  日期：1990.10

  The synthesis and intravenous analgesic activity of a series of 3-methyl-4-(N-phenyl amido)piperidines, entries 34-79, is described. The methoxyacetamide pharmacophore produced a series of compounds with optimal analgesic potency and short duration of action. cis-42 was 13,036 times more potent than morphine and 29 times more potent than fentanyl; however, the corresponding diastereomer 43 was only

  描述了一系列3-甲基-4-（N-苯基酰胺基）哌啶（条目34-79）的合成和静脉镇痛活性。甲氧基乙酰胺药效基团产生了一系列具有最佳止痛效果和较短作用时间的化合物。顺式42的功效是吗啡的13036倍，是芬太尼的29倍。然而，相应的非对映异构体43的效力分别仅为2778和6倍。化合物40、43、47和57具有极短的作用；它们均具有约2分钟的作用时间，相当于小鼠热板试验中芬太尼作用时间的1/5，相当于ED50镇痛剂量的2倍。在表现出出色镇痛活性的许多化合物中，作用持续时间是选择候选药物进行进一步药理研究的主要因素之一。目前，顺式-1- [2-（4-乙基-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基）乙基] -3-甲基yl-4- [N-处于平衡状态2-氟苯基）甲氧基乙酰胺基]哌啶盐酸盐（40）（Anaquest，A-3331.HCl，Brifentanil）正在临床评估中。具有作用时间短的阿片类镇痛药
• N-Aryl-N-(4-Piperidinyl)amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds
  申请人：Anaquest, Inc.

  公开号：EP0160422B1

  公开（公告）日：1992-01-08
• US4584303A
  申请人：——

  公开号：US4584303A

  公开（公告）日：1986-04-22