2-(dimethylamino)malononitrile | 19555-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)malononitrile
• 英文别名: N,N-dimethylaminomalononitrile；(dimethylamino)malononitrile；Dimethylaminomalonitril；Dimethylamino-malonsaeure-dinitril；Propanedinitrile, (dimethylamino)-；2-(dimethylamino)propanedinitrile
• CAS: 19555-13-6
• 化学式: C₅H₇N₃
• 分子量: 109.131
• InChiKey: OFEBXIWCDBEZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.962 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)malononitrile 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到二甲基氨基甲酰氰化物
  参考文献：
  名称：

  通过CsF促进的2-二烷基氨基丙二腈的去氰/氧化级联反应合成氰基甲酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法以CsF为促进剂，从N，N-二取代的氨基丙二腈合成氰基甲酰胺。该方法具有广泛的底物范围和高的反应效率，并将促进相应的基于氰基甲酰胺的生物学研究和合成方法的发展。

  DOI：

  10.1039/c9ob00510b
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)丙二酸二乙酯 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(dimethylamino)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel Pyrazolo[3,4-b] Pyridine Derivatives with Dual Activities of Vascular Remodeling Inhibition and Vasodilation for the Treatment of Pulmonary Arterial Hypertension

  摘要：

  Current pulmonary arterial hypertension (PAH) therapeutic strategies mainly focus on vascular relaxation with less emphasis on vascular remodeling, which results in poor prognosis. Hence, dual pathway regulators with vasodilation effect via soluble guanylate cyclase (sGC) stimulation and vascular remodeling regulation effect by AMP-activated protein kinase (AMPK) inhibition provide more advantages and potentialities. Herein, we designed and synthesized a series of novel pyrazolo[3,4-b] pyridine derivatives based on sGC stimulator and AMPK inhibitor scaffolds. In vitro, 2 exhibited moderate vasodilation activity and higher proliferation and migration suppressive effects compared to riociguat. In vivo, 2 significantly decreased right ventricular systolic pressure (RVSP), attenuated pulmonary artery medial thickness (PAMT), and right ventricular hypertrophy (RVH) in hypoxia-induced PAH rat models (i.g.). Given the unique advantages of significant vascular remodeling inhibition and moderate vascular relaxation based on the dual pathway regulation, we proposed 2 as a promising lead for anti-PAH drug discovery.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01132

文献信息

• Zinc-promoted cyclization of tosylhydrazones and 2-(dimethylamino)malononitrile: an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles
  作者：Bang-Hong Zhang、Lin-Sheng Lei、Si-Zhan Liu、Xue-Qing Mou、Wei-Ting Liu、Shao-Hua Wang、Jie Wang、Wen Bao、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04610c

  日期：——

  A Zn(OTf)2-promoted cyclization reaction of tosylhydrazones with 2-(dimethylamino)malononitrile has been successfully developed providing an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles.

  已成功开发了甲苯磺酰肼与2-（二甲氨基）丙二腈的Zn（OTf）2促进的环化反应，为合成取代的1-tosyl-1 H-吡唑提供了有效的策略。
• Direct synthesis of 2-substituted benzonitriles <i>via</i> alkylcyanation of arynes with <i>N</i>,<i>N</i>-disubstituted aminomalononitriles
  作者：Wen Bao、Zhu-Peng Gao、Da-Ping Jin、Cao-Gen Xue、Huan Liang、Ling-Sheng Lei、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/d0cc01591a

  日期：——

  An efficient alkylcyanation of in situ generated arynes by N,N-disubstituted aminomalononitriles is described, enabling the direct synthesis of 2-substituted benzonitriles.

  描述了通过N，N-二取代的氨基丙二腈对原位生成的芳烃的有效烷基氰化，从而能够直接合成2-取代的苄腈。
• Copper-promoted cyanation of aryl iodides with N,N-dimethyl aminomalononitrile
  作者：Si-Zhan Liu、Jing Li、Cao-Gen Xue、Xue-Tao Xu、Lin-Sheng Lei、Chen-Yu Huo、Zhen Wang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152749

  日期：2021.2

  A copper-promoted cyanation of aryl iodides has been successfully developed by using N,N-dimethyl aminomalononitrile as the cyanide source with moderate toxicity and better stability. This reaction features broad substrate scope, excellent reaction yields, readily available catalyst, and simple reaction conditions.

  以N，N-二甲基氨基丙二腈为氰化物源，具有中等毒性和较好的稳定性，已成功开发出铜促进的芳基碘氰化反应。该反应具有广泛的底物范围，优异的反应产率，容易获得的催化剂和简单的反应条件。
• Al(OTf) ₃ ‐Catalyzed Tandem Coupling Reaction between <i>N,N</i> ‐Disubstituted Aminomalonitriles and Substituted Arenes: a Synthesis of 1‐Cyano‐bisindolylmethane Analogues ^≠
  作者：Lin‐Sheng Lei、Bo‐Wen Wang、Da‐Ping Jin、Zhu‐Peng Gao、Huan‐Liang、Shao‐Hua Wang、Xue‐Tao Xu、Kun Zhang、Xiao‐Yun Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000261

  日期：2020.7.29

  A synthesis of 1‐cyano‐bisindolylmethane analogues via an Al(OTf)3‐catalyzed tandem coupling reaction between N,N‐disubstituted aminomalonitriles and substituted arenes has been developed. This method not only provides an alternative synthetic strategy for the synthesis of corresponding functional molecules, but also enriches the volume of bisarylmethanes library to facilitate related functional studies

  的1-氰基bisindolylmethane类似物的合成通过的Al（OTF）3催化的串联耦合之间的反应N，N-二取代的aminomalonitriles和取代的芳烃已经研制成功。该方法不仅为合成相应的功能分子提供了另一种合成策略，而且丰富了双芳基甲烷库的体积，以方便相关的功能研究。
• 一种2,2-二芳基乙腈化合物的合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN113444031B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明内容为一种2,2‑二芳基乙腈化合物的合成方法，其反应通式如下：本发明使用N,N‑二取代氨基丙二腈与取代的芳烃在催化剂的作用下发生串联偶联反应，快速有效地合成2,2‑二芳基乙腈化合物。该方法具有条件温和、广泛的底物范围和便捷的操作的优点，不仅为合成相应的二吲哚甲烷(BIM)型功能分子提供了一种新合成思路，而且极大地丰富了BIM化合物库，促进了该类化合物相关的活性研究。