Ethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-hydroxybenzofuran-3-carboxylate | 128428-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Ethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-hydroxy-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate；Ethyl 3-hydroxy-4-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 128428-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: HISZWUFCZCXGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-hydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 ammonium carbonate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 transformed Escherichia coli cells 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Berg, E. M. M. van den; Jansen, F. J. H. M.; Goede, A. T. J. W. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 4, p. 287 - 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到Ethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中乙酸铵存在下，通过Feist-Benary反应合成呋喃和二氢呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1854-2

文献信息

• Understanding the Scope of Feist-Bénary Furan Synthesis: Chemoselectivity and Diastereoselectivity of the Reaction Between α-Halo Ketones and β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Peng、Juan Luo、Qiang Feng、Qiang Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201600975

  日期：2016.10

  application of a Paal–Knorr synthesis. In this manuscript, we investigate the chemoselectivity and diastereoselectivity of furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds, by carrying out the separation and characterization of the intermediates involved in the reaction. Additionally, a one-pot Feist–Benary furan synthesis from α-halo ketones and β-dicarbonyl compounds without any base or solvent

  Feist-Benary 呋喃合成，即 α-卤代羰基和 β-二羰基化合物之间的反应，被认为是生成许多不同类型的 C-3 羰基呋喃的有效方法。然而，也有报道称，在类似的反应条件下，中间体三羰基物质可以通过应用 Paal-Knorr 合成进一步转化为替代的呋喃异构体。在本手稿中，我们通过对反应中涉及的中间体进行分离和表征，研究了由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物合成呋喃的化学选择性和非对映选择性。此外，还开发了一种由 α-卤代酮和 β-二羰基化合物在没有任何碱或溶剂的情况下合成 Feist-Benary 呋喃的一锅法。
• Ionic liquid promoted interrupted Feist–Benary reaction with high diastereoselectivity
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.083

  日期：2008.7

  A basic ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide promotes the interrupted Feist-Eenary reaction at room temperature under organic solvent-ftee conditions to produce a variety of substituted hydFOxydihydrofurans. The hydroxydihydrofurans are converted to furans (Feist-Benary products) using the ionic liquid, 1-methyl-3-pentylimidazolium bromide at 70-75 degrees C. The reactions are very clean, high yielding and highly stereoselective. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted synthesis of tetrahydroindoles
  作者：Leonarda Piras、Chiara Ghiron、Giacomo Minetto、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.114

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of tetrahydroindoles with different substituents in position I is described. Microwave-assisted aminolysis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran With different primary amines gives the corresponding tetrahydroindoles in few minutes. All attempts to use microwave dielectric heating to reduce the time required for preparation of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran, starting from 1,3-cyclohexandione were on the other hand unsuccessful, demonstrating that in some cases, long time conventional heating may be superior to microwaves. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.