N,N-dimethyl-4-(9H-xanthen-9-yl)aniline | 15128-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(9H-xanthen-9-yl)aniline
• CAS: 15128-49-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: QBKQVWKESIRSCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  418.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(9H-xanthen-9-yl)aniline 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-biphenyl-4-yl-xanthene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的醇高效高效定点脱氧

  摘要：

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02495
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-(dimethylamino)phenyl)xanthylium tetrafluoroborate 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-(9H-xanthen-9-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  溶液中NADH / NAD +类似物的氢化物转移反应中动力学同位素效应对温度依赖性的取代基效应：反应中心的刚性是关键。

  摘要：

  研究了乙腈中两个系列标题反应的取代基对一次动力学同位素效应的温度依赖性的影响，其特征为ΔE a = E aD – E aH。从Δ的变化Ë一个≈0为高刚性系统Δ Ë一个观察到> 0具有降低的刚性系统。刚性受电子和空间效应控制。这项工作在复制酶的意见和打开一个新的研究方向是研究结构-Δ è一个关系。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02049

文献信息

• <scp>Electrooxidation‐Induced</scp> C(sp ³ )–H/C(sp ² )–H <scp>Radical‐Radical Cross‐Coupling</scp> between Xanthanes and <scp>Electron‐Rich</scp> Arenes
  作者：Yuwei Liang、Linbin Niu、Xing‐An Liang、Shengchun Wang、Pengjie Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202200020

  日期：2022.6.15

  bonds has been a priority research topic in organic synthesis. Minsici reactions have been the powerful methods for C(sp3) − C(sp2) bonds formation. Despite its mature development, the scopes of arenes are usually suitable for electron-deficient heterocyclic compounds, rather than electron-rich arenes. Herein, we report an electrooxidation-induced alkylation of electron-rich arenes with H2 evolution

  C(sp 3 ) - H 键的芳基化一直是有机合成的重点研究课题。Minsici 反应是 C(sp 3 ) - C(sp 2 ) 键形成的有力方法。尽管发展成熟，但芳烃的范围通常适用于缺电子杂环化合物，而不是富电子芳烃。在此，我们报道了在无外源氧化剂的条件下，富电子芳烃的电氧化诱导烷基化并释放出 H 2，避免了金属催化剂的使用。该协议适用于各种富电子苯胺衍生物和含氮杂环化合物。我们预计这种电氧化 C(sp 3) - H 芳基化代表了经典芳烃烷基化的重要扩展，从而为自由基交叉偶联化学的发展提供了一种有吸引力的策略。
• Fosse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 1435
  作者：Fosse

  DOI：——

  日期：——
• Extremely reactive carbon-carbon double bonds-I
  作者：Alexander Schönberg、Erich Singer、Werner Stephan、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91970-2

  日期：1983.1
• Adriani, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1916, vol. 35, p. 184
  作者：Adriani

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENBERG, A.;SINGER, E.;STERHAN, W.;SHELDRICK, W. S., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 14, 2429-2437
  作者：SCHOENBERG, A.、SINGER, E.、STERHAN, W.、SHELDRICK, W. S.

  DOI：——

  日期：——