3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one | 29097-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 29097-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NRYNHGSQLCSDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到[1,1'-联苯基]-3,4'-二醇
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮的有氧氧化 Heck/脱氢反应：有效获得间位取代酚

  摘要：

  争夺（间）位：一种新型双阳离子钯（II）催化剂，采用 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶配体，促进环己烯酮的有氧氧化 Heck 偶联和脱氢反应。这些反应可以以一锅法顺序组合，以实现间位取代酚的直接合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209457
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 三氯化铝 、 xylene 作用下， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Saw'jalow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1233,1236;engl.Ausg.S.1190,1193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ligand- and Base-Free Pd(II)-Catalyzed Controlled Switching between Oxidative Heck and Conjugate Addition Reactions
  作者：Sarah E. Walker、Julian Boehnke、Pauline E. Glen、Steven Levey、Lisa Patrick、James A. Jordan-Hore、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol400539h

  日期：2013.4.19

  solvent allows controlled and efficient switching between oxidative Heck and conjugate addition reactions on cyclic Michael acceptor substrates, catalyzed by a cationic Pd(II) catalyst system. Both reactions are ligand- and base-free and tolerant of air and moisture, and the controlled switching sheds light on some of the factors which favor one reaction over the other.

  简单地改变溶剂即可在阳离子Pd（II）催化剂体系的催化下，在环迈克尔受体底物上的氧化Heck反应和共轭加成反应之间进行受控且有效的转换。两种反应均不含配体和碱，并且耐空气和湿气，并且受控的转换揭示了一些有利于一种反应优于另一种的因素。
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXYMETHYL DIHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] PHÉNOXYMÉTHYL-DIHYDRO-OXAZOLOPYRIMIDINONES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2011034832A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates to a series of substituted phenoxymethyl dihydro oxazolopyrimidinones of formula (I) defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, cognition deficit disorders, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列被取代的苯氧甲基二氢噁唑吡咯嘧啶酮化合物，其化学式为（I）。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物可用作药物制剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、认知缺陷疾病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• 10.1021/acscatal.4c00854
  作者：Kassymbek, Aishabibi、José Aguilar Troyano, Francisco、Dimakos, Victoria、Canterbury, Daniel P.、Monfette, Sebastien、Roosen, Philipp C.、Newman, Stephen G.

  DOI：10.1021/acscatal.4c00854

  日期：——

  Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reactions using cyclohexenone and related cyclic enones are surprisingly difficult, contrasting related reactions with acyclic-conjugated alkenes. In this report, we uncover several challenges associated with the reaction, including the decomposition of the starting materials and products during the reaction. Kinetic analysis, reaction optimization, and stoichiometric studies

  与无环共轭烯烃的相关反应相比，使用环己烯酮和相关环烯酮的 Pd 催化 Mizoroki-Heck 反应出人意料地困难。在本报告中，我们揭示了与反应相关的几个挑战，包括反应过程中起始材料和产物的分解。动力学分析、反应优化和化学计量研究揭示了这些挑战的机理根源，并且以 BippyPhos 作为配体和 TMP 作为碱的催化剂系统被证明可以促进与一系列（杂）芳基溴偶联伙伴的成功反应。
• Synthesis of Substituted Cyclohexenones¹
  作者：Frederick C. Novello、Marcia E. Christy、James M. Sprague

  DOI：10.1021/ja01102a020

  日期：1953.3
• Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 573,575
  作者：Banerjee

  DOI：——

  日期：——