1-dimethyl(phenyl)silylcyclopentene | 146759-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dimethyl(phenyl)silylcyclopentene
• 英文别名: cyclopent-1-en-1-yldimethyl(phenyl)silane；Cyclopenten-1-yl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 146759-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: YHSWEMKCMVVOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethyl(phenyl)silylcyclopentene 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fleming Ian, Lawrence Nicholas J., J. Chem. Soc. PerKin Trans. I, (1992) N 24, S 3309-3326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl(phenyl)(4-phenylbut-1-en-1-yl)silane 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 叔丁基锂 、 均三甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-dimethyl(phenyl)silylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷与酸酐的铑催化酰化

  摘要：

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.477

文献信息

• Enantioselective Hydroazidation of Trisubstituted Non-Activated Alkenes
  作者：Daniel Meyer、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201703340

  日期：2017.8.28

  A one-pot procedure for the enantioselective hydroazidation of non-activated trisubstituted alkenes is described. Hydroboration with monoisopinocampheylborane (IpcBH2) provides dialkylboranes that are in situ selectively converted into monoalkyl-substituted catecholboranes; these undergo radical azidation upon treatment with benzenesulfonyl azide and a radical initiator. Enantiomerically enriched azides

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。
• Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones via Rh/MgCl₂-Mediated Acylation of Vinylsilanes
  作者：Xue-Zu Deng、Zi-Yan Chen、Yang Song、Fei Xue、Motoki Yamane、Yan-Ni Yue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01205

  日期：2021.9.17

  We report herein the facile and practical construction of α,β-unsaturated ketones via rhodium-catalyzed direct acylation of vinylsilanes with readily available and abundant carboxylic acids. This protocol features access to a diverse array of synthetically useful functionalities with moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage functionalization of pharmaceuticals was also realized

  我们在此报告了通过铑催化的乙烯基硅烷与易得且丰富的羧酸的直接酰化来构建 α,β-不饱和酮的简便实用的结构。该协议的特点是可以访问各种综合有用的功能，并具有中等至出色的产量。更重要的是，药物的后期功能化也以合成有用的产率实现。
• Stereoselective Synthesis of Secondary Organozinc Reagents and Their Reaction with Heteroatomic Electrophiles
  作者：Eike Hupe、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0068400

  日期：2001.1.1

  text] Various trisubstituted olefins were converted to configurationally stable diorganozinc compounds with high diastereoselectivity. Their reaction with various electrophiles centered on tin, sulfur, bromine, and phosphorus provided the desired substitution products with retention of configuration. Novel, functionalized organocopper reagents such as 4 and chiral diphosphine 5 have been prepared.

  各种三取代的烯烃被转化为具有高非对映选择性的构型稳定的二有机锌化合物。它们与以锡，硫，溴和磷为中心的各种亲电试剂的反应提供了所需的取代产物，并且保留了构型。已经制备了新颖的，功能化的有机铜试剂，例如4和手性二膦5。
• Cationic rearrangements controlled by the presence of a silyl group
  作者：Alain Chénedé、Ian Fleming、Roger Salmon、Mark C West

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00548-5

  日期：2003.11

  1,1-Disilylcarbinols having two alkyl groups on the adjacent carbon atom react with thionyl chloride in sulfur dioxide to give the product in which one of the alkyl groups has migrated towards the two silyl groups, and one of the silyl groups has been removed from the resultant cation. The reaction is seen in ring-expansion, as in the conversion of cyclohexylbis[dimethyl(phenyl)silyl]carbinol (7) into

  在相邻碳原子上具有两个烷基的1,1-二甲硅烷基甲醇与二氧化硫中的亚硫酰氯反应，生成一种产物，其中一个烷基向两个甲硅烷基迁移，并且一个甲硅烷基已从产生的阳离子。该反应见于环扩环，如环己基双[二甲基（苯基）甲硅烷基]甲醇（7）向1-二甲基（苯基）甲硅烷基环庚烯（11）的转化，以及开链中如1的转化，将1-双[二甲基（苯基）甲硅烷基] -2-甲基丙醇（26）制成（E）-和（Z）-2-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯（27）。苯基二甲基甲硅烷基锂与频哪酮反应生成α-甲硅烷基甲醇（44），其以相同方式重排以得到2,3-二甲基丁-2-烯（46），有效地实现了频哪醇酮到频哪醇的重排。
• Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326
  作者：Fleming, Ian、Lawrence, Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——